Кондратий Рылеев, родившись в 1795 году, был потомком дворянского рода. С самого раннего детства как он сам, так и его мать Анастасия Матвеева (Эссен) страдали от деспотизма и неуживчивого нрава отца. В конце концов это и послужило причиной того, что достигнув только шести лет, Кондратий был записан в кадетский корпус. Начавшаяся так рано, военная карьера Рылеева выявила в нем твердый и сильный характер и, вместе с тем, чувствительную душу поэта. В кадетском корпусе он и пишет свои первые стихотворные произведения («Кулакиада»).
В 1814 году Кондратий Федорович в девятнадцатилетнем возрасте становится офицером и в составе конной артиллерии совершает несколько заграничных походов: в Швейцарию и дважды во Францию год для Рылеева, к этому времени уже вышедшего в отставку, знаменуется женитьбой на Наталье Михайловне Тевяшевой и переездом в Санкт-Петербург.
Литературный мир, широко раскрывшийся перед Рылеевым в Санкт-Петербурге, подвиг его на написание собственных патриотических стихов и поэм («Думы», «Войнаровский»), многие из которых высмеивали правителей и высокопоставленных чиновников. Несмотря на свою должность неподкупного заседателя уголовной палаты, а затем службу в Российско- американской компании в качестве начальника канцелярии, Рылеев никогда не имел видного общественного положения. Несмотря на это, благодаря своему характеру и обаянию, он пользовался уважением как среди коллег, так и среди товарищей по вольному обществу любителей русской словесности и масонской ложе.
С 1823 года являясь членом Северного общества, продвигавшего революционные идеи, Кондратий Федорович быстро стал в нем видным деятелем, а вскоре и директором. Рылеев много вложил в это общество, сформировал его дух и настрой, также сообщил ему некоторую демократичность в отношении купцов и мещан, и, кроме того, предоставлял свою квартиру для собраний. Лозунги наделения крестьян землей и освобождение их из-под крепостнического ига привели к тому, что Северное общество начало готовить декабристское восстание. Рылеев, являясь активным революционером, при этом всегда был против тех кровопролитных планов, которые строили декабристы. Переубедить своих товарищей писатель так и не смог. В результате он оставляет пост председателя общества, на который избирается князь Трубецкой.
Восстание 14 декабря было жестоко подавлено властями; многие, в том числе и Рылеев, все-таки присутствовавший в тот день на Сенатской площади, были лишены свободы и заключены в казематы. Кондратий Федорович был заключен в Алексеевском равелине. Император, обративший при допросе внимание на благородный и отважный характер заключенного, разрешил ему вести переписку с женой Натальей. Но, несмотря на свой характер и репутацию Рылеев был осужден как один из самых ярых и активных декабристов, вдохновлявший восставших на поднятие мятежа и даже убийство императора. В числе пяти главных зачинщиков восстания, Кондратий Федорович Рылеев был казнен через повешение 12 июля 1826 года на Кронверкской куртине.