Новые циклические полиазотные системы Лаборатория 42 Зав. лабораторией В. А. Тартаковский Ответственные исполнители: А. М. Чураков, С. Л. Иоффе, Ю. А. Стреленко, О. Ю. Смирнов, А. Ю. Тюрин, А. Е. Фрумкин, Д. Л. Липилин НОВЫЙ ТИП СТРУКТУРНОЙ СТАБИЛИЗАЦИИ АЗОТНЫХ ЦЕПОЧЕК Стабилизированные соединения представляют собой плоские сопряженные циклы с эффективной циклической делокализацией -электронов, причем в полиазотной цепочке чередуются замещенные и незамещенные атомы азота. В качестве заместителей, как правило, выступают N-оксидные атомы кислорода. НОВЫЕ МЕТОДЫ ФОРМИРОВАНИЯ N–N СВЯЗИ Первая группа методов основана на использовании (трет-бутил- NNO-азокси)группы как нуклеофила во внутримолекулярных реакциях (электрофилы диазоний-катион, оксодиазоний-катион, протонированная нитрозогруппа). Вторая группа методов основана на использовании оксодиазоний-катиона как электрофила во внутримолекулярных реакциях. Созданы методы генерации оксодиазоний-катионов из N-нитроаминов и из солей диазония. НОВЫЕ ПОЛИАЗОТНЫЕ СИСТЕМЫ МНОГООБРАЗИЕ ТЕТРАЗИН-1,3-ДИОКСИДОВ 1. активаторы растворимой гуанилатциклазы 2. ингибиторы агрегации тромбоцитов 3. ингибиторы каспазы-3 4. ингибиторы метастазирования 5. ингибиторы H,K-аденозинтрифосфотазы БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ТЕТРАЗИН-1,3-ДИОКСИДОВ обусловлена образованием нитрозирующих частиц при их восстановлении ГИПОТЕТИЧЕСКИЕ СТАБИЛИЗИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ A. M. Churakov, V. A. Tartakovsky. Progress in 1,2,3,4-Tetrazine Chemistry. Chem. Rev., 2004, 104, 2601–2616 A. M. Churakov, O. Y. Smirnov, S. L. Ioffe, Y. A. Strelenko, V. A. Tartakovsky. Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides: synthesis and NMR study. Eur. J. Org. Chem., 2002, 2342–2349.