1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

2 Галогенпроизводные углеводородов Галогенопроизводными называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены атомами галогена.

3 Галогенпроизводные углеводородов Классификация

4 Галогенпроизводные углеводородов Способы получения Получение из углеводородов

5 Галогенпроизводные углеводородов Способы получения Взаимодействие галогенов с циклоалканами

6 Галогенпроизводные углеводородов Способы получения Взаимодействие галогенов с алкенами и алкинами

7 Галогенпроизводные углеводородов Способы получения Взаимодействие галогенов с аренами

8 Галогенпроизводные углеводородов Способы получения Взаимодействие галогенов с аренами

9 Галогенпроизводные углеводородов Способы получения Взаимодействие галогеноводородовов с алкенами и алкинами

10 Галогенпроизводные углеводородов Способы получения Взаимодействие спиртов с галогеноводородами

11 Галогенпроизводные углеводородов Способы получения Взаимодействие спиртов с галогенидами фосфора

12 Галогенпроизводные углеводородов Способы получения Взаимодействие спиртов с тионилхлоридом

13 Галогенпроизводные углеводородов Способы получения Получение из альдегидов и кетонов

14 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Характеристика связи C-Hal F(4,0) > Сl(3,0) > Вг(2,8) > I(2,5); С sp 3 (2,5) СвязьЭнергия, кДж/мольДлина, нм СF CCl CBr CI CH СC

15 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Характеристика связи C-Hal СI > СВr > CCI > CF

16 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции, в результате которых в молекуле исходного соединения происходит замещение атома или группы атомов на другой нуклеофил, называют реакциями нуклеофильного замещения. Эти реакции обозначают S N. (от англ. substitution nucleophilic).

17 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействие галогеналканов с водными растворами щелочей

18 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействие галогеналканов с водными растворами щелочей

19 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействие галогеналканов с водными растворами щелочей

20 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействие галогеналканов с водными растворами щелочей

21 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Скорость реакции нуклеофильного замещения зависит от следующих факторов: - нуклеофильной реакционной способности реагента; - основности нуклеофильного реагента; - концентрации реагента; - величины положительного заряда на атакуемом атоме углерода в субстрате; - энергии связи и характера уходящей группы; -строения радикалов, связанных с атакуемым атомом углерода; - природы растворителя.

22 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Нуклеофильная реакционная способность реагента Под нуклеофильной реакционной способностью (нуклеофильной силой) принято понимать способность реагента (аниона или нейтральной молекулы) образовывать за счет неподеленной пары p-электронов одного из входящих в него атомов ковалентную связь с имеющим дефицит электронной плотности атомом углерода в органической молекуле (субстрате).

23 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Нуклеофильная реакционная способность реагента NH 3 > H 2 O > HF – CH 3 > – NH 2 > – OH > F – – NH 2 > NH 3 – OH > H 2 O F – > HF I – > Br – > Cl – > F – CH 3 O – > HO – CH 3 NH 2 > HNH 2

24 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Основность нуклеофильных реагентов I – < Br – < Cl – < F –

25 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции элиминирования

26 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции элиминирования

27 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции элиминирования

28 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции третичных алкилгалогенидов

29 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции третичных алкилгалогенидов

30 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции третичных алкилгалогенидов

31 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции третичных алкилгалогенидов

32 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Взаимодействие галогеналканов со спиртами

33 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Взаимодействие галогеналканов с аммиаком

34 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Взаимодействие галогеналканов с цианидами

35 Галогенпроизводные углеводородов Химические свойства Реакции ароматических галогенопроизводных