Изомерия органических соединений Лекция 3

Изомерия – это явление существования соединений, одинаковых по составу, но разных по строению и свойствам. Изомеры – это вещества, имеющие один и тот же элементный состав молекулы, но различное химическое строение и обладающие поэтому разными физическими и химическими свойствами

Изомерия структурная пространственная динамическая ИЗОМЕРИЯ

Виды структурной изомерии межклассовая; углеродного скелета; положения: двойной связи, функциональных групп, радикалов- заместителей в цикле

Число возможных структурных изомеров у различных классов соединений

Виды структурной изомерии Межклассовая изомерия - определяется природой функциональной группы: и и

Виды структурной изомерии Изомерия углеродного скелета- определяется характером углеродного скелета

Виды структурной изомерии Изомерия положения, заключающаяся в различном расположении: - кратной связи -функциональных групп или заместителей

Виды структурной изомерии Изомерия взаимного положения заместителей:

Виды структурной изомерии Структурными изомерами могут быть соединения одного класса, содержащие одинаковое число углеродных атомов, из которых формируются различные фрагменты. Такие изомеры называют метамерами.

Пространственная изомерия Является следствием различий во взаимном расположении отдельных фрагментов молекул, имеющих одинаковое химическое строение и порядок соединения атомов. Виды пространственной изомерии: - оптическая (энантиомерия); - геометрическая

Виды пространственной изомерии Оптическая изомерия: различные фрагменты молекул располагаются по-разному относительно некоторого атома. Такое расположение называется конфигурацией.

Виды пространственной изомерии Молекулы не являются идентичными – антиподы. Важное условие существования антиподов: в их молекулах должен быть атом (асимметрический), окруженный четырьмя разными атомами или группами атомов.

Виды пространственной изомерии В случае наличия в молекуле нескольких асимметрических атомов возможна ситуация, когда оптические изомеры не будут антиподами. Их называют диастереомерами.

Виды пространственной изомерии Геометрическая изомерия определяется различным положением групп относительно двойной связи или замкнутого цикла из атомов углерода.

Динамическая изомерия Обычно изомеры являются устойчивыми веществами и для перехода друг в друга требуют высокой температуры или других факторов. Подобное превращение называют динамической (подвижной) изомерией. К динамической изомерии относятся: таутомерия и конформационная изомерия.

Таутомерия При таутомерии изомеры различного химического строения, превращаясь друг в друга, находятся в подвижном равновесии, зависящем от внешних факторов:

Конформационная изомерия Взаимные переходы без разрыва химических связей приводят к образованию различных конформационных изомеров (конформеров):

Задания Напишите формулы структурных изомеров состава С 7 Н 16. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC. Напишите формулы структурных изомеров состава С 5 Н 11 Br. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC. Напишите cтруктурные формулы всех возможных изомеров состава С 6 Н 12. Назовите их по систематической номенклатуре IUPAC. Исправьте ошибки в следующих названиях: 2- диметилнонан, 1-этилгептан, 2-пропилбутан, 3.3-хлор- 1-метилциклогексан.