ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

п-Аминобензойная кислота и ее производные

COOH NH 2 NaOH COONa NH 2 натриевая соль + H2OH2O HCl COOH NH 3 Cl - + гидрохлорид

COOH NH 2 C 2 H 5 OH COOC 2 H 5 NH 2 анестезин +H2OH2O HCl газ

COOH NH 2 HO-CH 2 -CH 2 -N(C 2 H 5 ) 2 + N,N - диэтиламиноэтанол C NH 2 O O-CH 2 -CH 2 -N C2H5C2H5 C2H5C2H5 +H2OH2O новокаин

C NH 2 O O-CH 2 -CH 2 -N C2H5C2H5 C2H5C2H5 HCl.. C NH 2 O O-CH 2 -CH 2 -N C2H5C2H5 C2H5C2H5 H + Cl - новокаина гидрохлорид

Производные сульфаниловой кислоты

NH 2 SO 3 H NaOH натриевая соль + H2OH2O HCl гидрохлорид NH 2 SO 3 Na NH 3 Cl - SO 3 H +

NH 2 SO 3 H NH 3 SO биполярный ион

NH 2 SO 2 NH 2 NH 2 SO 2 NH-R амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид, стрептоцид) общая формула сульфаниламидных препаратов

NH 2 SO 2 NH норсульфазол NH 2 SO 2 NH сульфадимезин

фолиевая кислота

NH 2 SO 2 NH-R (CH 3 CO) 2 O NH-C-CH 3 SO 2 NH-R O ацетильное производное сульфаниламида

Салициловая кислота и ее производные

COOH OH H2OH2O салициловая кислота о-оксибензойная кислота C OO O H - салицилат-анион δ+δ+ + H3O+H3O+

NaOH + H2OH2O NaHCO 3 COOH OH COONa OH COONa OH + H2OH2O CO 2 +

COOH OH +CH 3 OH H+H+ COOCH 3 OH метилсалицилат +H2OH2O

COOH OH SOCl 2 C OH O Cl хлорангидрид C 6 H 5 OH C OH O O фенилсалицилат

COOH OH + CH 3 -C O O O COOH O-C-CH 3 O ацетилсалициловая кислота (аспирин) +CH 3 -COOH

Определение доброкачественности ацетилсалициловой кислоты COOH O-C-CH 3 O H2OH2O COOH OH + CH 3 -COOH FeCl 3 фиолетовое окрашивание

COOH OH NH 2 п-аминосалициловая кислота (ПАСК)

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Производные пятичленных гетероциклов

Гетероциклическими называют соединения, в циклах которых помимо атомов углерода содержатся и другие атомы (т.н. гетероатомы), чаще всего N, O, S

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом пиррол фуран тиофен αα ββ

p,π-сопряженная система 4n+2=6 n=1

.. α +Br 2 Br +HBr α-бромпиррол Реакции электрофильного замещения

.. + HNO 3 N HH + NO 3 - полимеризация n

+ CH 3 -C O O-NO 2 ацетилнитрат NO 2 α-нитрофуран +CH 3 -COOH

+. SO 3 пиридин- сульфотриоксид SO 3 H α-пирролсульфо- кислота + пиридин

Свойства пиррола и его производных Кислотные свойства: H.. K - H 2 K - + пиррол калий H2OH2O +KOH

Восстановление (гидрирование) пиррола: [H] пиррол пирролин [H] пирролидин..

никотин пролин

порфин Тетрапиррольные соединения 4n+2=26 n=6 Энергия сопряжения 840 кДж/моль

Тетрапиррольные соединения протопорфирин

Тетрапиррольные соединения гем

Гемоглобин [O] билирубин

индол (бензпиррол).. 4n+2=10 n= α β

+Br 2 Br β-броминдол +HBr

Неокислительное декарбоксилирование триптофана CH 2 -CH- NH 2 COOH ферменты CH 2 -CH 2 NH 2 +CO 2 триптамин

Окислительное декарбоксилирование триптофана CH 2 -CH- NH 2 COOH ферменты [O] COOHCH 2 -CH- NH 2 5 HO 5-гидрокситриптофан ферменты CH 2 -CH 2 NH 2 5 HO 5-гидрокситриптамин серотонин

Индометацин

Свойства фурана и его производных 2 H 2, Ni тетрагидрофуран

C O H фурфурол +Ag(NH 3 ) 2 OH C O OH фуранкарбоновая кислота +Ag+NH 3 +H2OH2O Окисление фурфурола

Реакция Канниццаро C O H 2 NaOH C O ONa натриевая соль фуранкарбоновой кислоты + CH 2 OH фурфуриловый спирт

C O H HNO 3 (CH 3 CO) 2 O C O H O2NO2N 5-нитрофурфурол H 2 N-NH-C-NH 2 O семикарбазид CH=N-NH-C-NH 2 O O2NO2N семикарбазон 5-нитрофурфурола фурацилин

Структура биотина (витамина H)

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

имидазол пиразол 1 2 тиазол

Кислотно-основные свойства имидазола H.. пиррольный азот пиридиновый азот : кислотный центр основный центр

Кислотно-основные свойства имидазола H.. : HCl H + Cl - имидазолия гидрохлорид K + K - имидазол калий

-CO 2 гистидингистамин