Непредельные углеводороды. Алкены
Общая формула алкенов СnHn Плотность газа по водороду равна 14. Мr газа = 142= 28 Сколько атомов углерода может быть в данном веществе? 1 атом (28-12=16) может присоединить 16 атомов водорода? 2 атома (28-24=4)=˃ СН Н-С – С- Н Н Н
Образование π связи Н Н Н Н С С Ϭ Ϭ Ϭ Ϭ Ϭ π связь образуется р электронами не участвующими в гибридизации и располагающихся в плоскости перпендикулярной плоскости молекулы π π sp² гибридизация НС= СН
Гомологический ряд номенклатура -ен;-илен СН - гексен СН - этен СН - гептен СН - пропен СН - октен СН- бутен СН - нонен СН - пентен СН - декен Свободный радикал СН=СН- винил (СН-)
Изомерия Виды изомерии: Изомерия углеродного скелета Изомерия положения двойной (тройной) связи Пространственная изомерия (цис; транс)
НС=СН-СН-СН-СН пентен 1 НС=СН-СН-СН 2метил бутен3 СН НС=СН-СН-СН-СН пентен 1 НС-СН=СН-СН-СН пентен 2 СН цис СН СН транс Н С=С С=С Н Н Н СН
СН газ б/цв, б/запаха чуть легче воздуха Химические свойства 1.Горение СН + 3О= 2СО + 2НО 2.Окисление СН + О + НО= НО-СН-СН-ОН KMnO этиленгликоль 3. Присоединение Гидрирование СН + Н= СН (t,кат) Гидратация СН + НО= СНОН НС=СН + Н-ОН= НС-СН Н ОН
Присоединение галогенов СН + Br= СНBr обесцвечивание бромной воды Присоединение галогеноводородов СН + НBr= СНBr бромэтан Механизм реакции присоединения. (по ионному механизму) Ϭ- Ϭ+ Ϭ- НС=СН СН-СН + НBr = НС-СН-СН-СН Br Правило В.В. Марковникова «Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи.» Ϭ- Исключение : НС=СН СНF +HBr= Br-CH-CH-CHF
4.Полимеризация nHC=CH (-HC-CH-) полиэтилен n степень полимеризации Полимеры – высокомолекулярные вещества Способы получения 1.Дегидрирование предельных углеводородов СН = СН + Н (t,кат) 2.Дегидратация спиртов СНОН = СН + НО (t, конц. НSO) 3. Дегидрогалогенирование СНBr +KOH = CH + KBr + HO
Правило Зайцева « при отщеплении галогеноводорода атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода » СН- СН – СН-СН + КОН = СН-СН=СН-СН +КBr + HO Br В результате реакции получается бутен-2, а не бутен-1 Д/з. § 12. заполнить таблицу сходства и различия алканы Цикло парафины алкены