Ароматические углеводороды Арены

Ароматическими называются соединения, в молекулах которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи (бензольным кольцом)

СH - бензол СН НС СН НС СН СН sp² - гибридизация; связи полуторные (равноценные); единая 6-е π система Общая формула СnНn- Гомологи как производные бензола Метилбензол СН-СН - толуол Диметилбензол СН-СН- СН - ксилол

ИЗОМЕРИЯ Однозамещенных изомеров бензола нет. 1,2 диметил (орто) ксилол 1,3 диметил (мета) ксилол 1,4 диметил (пара) ксилол 1 2 СН-СН=СН стирол 3 4

Бензол- б\цв., летучая,огнеопасная жидкость со специфическим запахом. 3СН =СН; СН=СН+4Н 1.Горение 2СН+15О= 12СО + 6 НО 2.Замещение СН +Br=CHBr + HBr Бромную воду и KMnO не обесцвечивает 3.Нитрирование СН +НО-NO = СНNO+НО нитробензол 4.Присоединение СН + 3Н= СН СН + 3Cl= СНCl гексохлорциклогексан

Взаимное влияние атомов в молекуле. СН бензолСН-СН толуол 1.СН + КMnO =CH- CH+KMnO CHCOOH бензойная к-та + ….. 2.СН+НNO=CHNO +HO CH-CH + 3НNO = CH(NO)-CH тринитротолуол (тол или тротил)

Индукционный эффект – смещение электронов, образующих сигму связь под влиянием различных атомов или групп атомов. СН Ϭˉ Ϭˉ Ϭˉ СН-СН + КMnO кислая среда СН-СООН СН СНО MnOˉ Mn²

задача При окислении смеси бензола и толуола KMnO в кислой среде получено 8,54 гр. органической кислоты. При сгорании этой смеси выделилось 29,792 литров углекислого газа. Определить массу исходной смеси.

5СН-СН + 6 KMnO + 18HCl = 5CHCOOH+ 6MnCL + 6KCl+ 14HO Д/з § 16.