Еманов Владимир Васильевич учитель химии МБОУ «Клетская СОШ»

Знать: Химические свойства алкадиенов Способы получения алкадиенов Уметь: Объяснять взаимосвязь строения и свойств Составлять уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства способы получения алкадиенов

1. Что такое алкадиены? 2. Какие виды алкадиенов различают в зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекулах? 3. Как образуется единая π – система в бутадиене – 1,3?

1. CH 2 = CH – CH = CH 2 2. CH 2 = C – CH = CH 2 СН 3 3. CH 2 = C = CH – CH 3 4. CH 2 = CH – CH 2 - CH = СН 2 5. CH C – CH 2 – CH 3 Распределите вещества по группам а)гомологи б) изомеры. Дайте название изомерам и сгруппируйте по видам.

1. Метод Лебедева 425 С, Al 2 O 3,ZnO СН 2 – СН – Н + Н – СН – СН 2 OH H H OH 425 С, Al 2 O 3,ZnO CH 2 = CH – CH = CH H 2 O + H 2

2. Дегидрирование н – бутана. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 +2Н °C, Al 2 O 3, Cr 2 O 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H °C, Al 2 O 3, Cr 2 O 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 + H 2

Дальнейшая обработка: °С, MgO, ZnO CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 +Н °С, MgO, ZnO CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 +Н °C, Al 2 O 3, Cr 2 O 3 CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + Н 2 СН 3 СН 3

3. Способ дегидрогалогенирования. Br CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH КОН (спирт) CH 2 = CH – CH = CH KBr + 2H 2 O Br Br CH 2 – CH 2 – CH – CH КОН (спирт) CH 2 = CH – CH = CH KBr + 2H 2 O

1. Реакции присоединения а) гидрирования CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 [CH 2 – CH – CH – CH 2 ] H H CH 3 – CH = CH – CH 3 ( 1,4 – присоединение) В присутствии катализатора получают продукт полного гидрирования: Ni CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

б) галогенирование При 40 0 С присоединение брома идёт преимущественно в 1,4 –положения (80%), а при 80 0 С – 1,2 –положения (80%) С CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH – CH = CH 2 Br Br (1,2 – присоединение) 40 0 С CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH = CH – CH 2 Br Br (1,4 – присоединение)

в) гидрогалогенирование Запишите уравнение реакции гидрогалогенирования на примере бутадиена – 1,3. Объясните 1,2 - присоединение галогенаводорода к алкадиену. Почему у алкадиенов с сопряженными двойными связями возможно 1,4 – присоединение ?

Механизм электрофильного присоединения галогеноводорода к алкадиену. 1,2 - присоединение CH 2 = CH – CH = CH 2 +Н + CH 3 – CH + – CH = CH 2 CH 3 – CH + – CH = CH 2 + Br - CH 3 – CHBr – CH = CH 2 1,4 - присоединение CH 3 – CH + – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 2 + CH 3 – CH = CH – CH Br - CH 3 – CH = CH – CH 2 Br

2. Реакции полимеризации R. n CH 2 = CH – CH = CH 2 (… -CH 2 – CH = CH – CH 2 - …) n синтетический бутадиеновый каучук …- Н 2 С СН 2 - … Н СН 2 - … С = С С = С Н Н …- Н 2 С Н Цис-форма Транс-форма

Натуральный каучук n CH 2 = C – CH = CH 2 (… -CH 2 – C = CH – CH 2 - …) n СН 3 СН 3 изопрен полиизопрен …- Н 2 С СН 2 - … С = С СН 3 Н Цис-форма полиизопрена

1. Реакцией Лебедева называется реакция получения: а) 1,3-бутадиена из этилена б) 1,3-бутадиена из винилхлорида в) 1,3-бутадиена из бутана г) 1,3-бутадиена из этанола 2. Укажите названия веществ, которые обесцвечивают бромную воду: а) изопрен б) пропен в) винилхлорид г) дивинил 3. Бутадиеновый каучук образуется в результате реакции: а) дегидрирование бутана б) полимеризации бутена-1 в) дегидротации и дегидрирования этанола г) полимеризации 1,3-бутадиена 4. Натуральный каучук представляет собой: а) транс-форму полибутилена б) цис-форму полиизопрена в) цис-форму полибутилена г) цис-форму продукта реакции полимеризации 2-метил-1,3-бутадиена 5. В результате вулканизации каучука можно получить: а) гуттаперчу б) резину в) эбонит г) фенопласт

Источники информации: Габриелян, О.С. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. 10 класс: учеб. Пособие для общеобразоват. учреждений./ О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, Е.Е. Остроумова. – М.: Дрофа, Габриелян, О.С. Химия. 10 кл. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин; под ред. В.И. Теренина. – 7-е изд., перераб. – М.: Дрофа, Габриелян, О.С. Химия. 10 класс: Настольная книга учителя. / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М.: Дрофа, Источники рисунков: xet/2011/12/mu-cao-su.jpg