АЛКАНЫ Алка́ны насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения Алка́ны (иначе насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) ациклические углеводороды линейного или разветвленного строения, содержащие только простые связи. CnHn+2CnHn+2

Гомологический ряд алканов.

Строение алканов. Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи 0,154 нм. водородауглеродатетраэдраσ-связи

Строение алканов.

Изомерия алканов Структурные изомеры (изомерия углеродного скелета). Например, алкан состава C 4 H 18 может существовать в виде двух структурных изомеров:

Физические свойства Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи Температуры плавлениякипения При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 жидкости; после C 14 H 30 твёрдые тела.нормальных условиях Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан жидкость, а неопентан газ. неопентан

Химические свойства Реакции радикального замещения А)галогенирование. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно за один этап замещается не более одного атома водорода: CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl (хлорметан)хлорметан CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)дихлорметан CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl (трихлорметан)трихлорметан CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).тетрахлорметан Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

б). Сульфохлорирование (реакция Рида): При облучении УФ-светом алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2SO2 в). Нитрование (реакция Коновалова).Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных.азотной кислоты оксидом азота RH + HNO3 RNO2 + H2O.

Реакции окисления А). Горение СnН 2n+2 +(1,5n+0,5)O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O Б). Каталитическое окисление При мягком окислении СН 4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C) могут образоваться: катализатора метиловый спирт: 2СН 4 + О 2 2СН 3 ОН; метиловый спирт формальдегид: СН 4 + О 2 СН 2 О + Н 2 O; формальдегид муравьиная кислота: 2СН 4 + 3О 2 2НСООН + 2Н 2 O. муравьиная кислота

Термические превращения Для метана: CH 4 С + 2H 2 при 1000 °C. Частичный крекинг: 2CH 4 C2H 2 + 3H 2 при 1500 °C. Реакции электрофильного замещения Изомеризация: Под действием катализатора (например, AlCl 3 ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4 H 10 ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl 3 ), превращается из н-бутана в 2- метилпропан. С марганцовокислым калием (KMnO 4 ) и бромной водой (Br 2 ) алканы не взаимодействуют.

Получение. Гидрирование непредельных углеводородов Из алкеновалкенов CnH 2 n + H 2 CnH 2 n +2 Из алкиновалкинов CnH 2 n H 2 CnH 2 n+ 2 Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия никеляплатиныпалладия

Реакция Вюрца 2RBr + 2Na = RR + 2NaBr Реакция идёт в ТГФ при температуре 80 °C[10]. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (RR, R`R`, RR`)ТГФ[10] Синтез Фишера Тропша nCO + (2n+1)H 2 CnH 2n+2 + nH 2 O Газификация твердого топлива Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор Ni:Ni C+2H 2 CH 4