Амины. Анилин. Учитель химии МБОУ СОШ 20 г.Королева Московской области Баранова Ирина Александровна
Цели урока Дать понятие об аминах, их классификации, изомерии, номенклатуре и свойствах в сравнении с аммиаком. Рассмотреть способы получения аминов. Показать основные области применения аминов.
Решите задачу. Органическое вещество содержит 38,7% углерода, 45,15% азота и 16,15% водорода. Относительная плотность его паров по водороду равна 15,5. Определите формулу вещества. Решение. CxHyNz Mr=2x15,5=31 x=0,387х31/12=1 z=0,4515x31/14=1 y=0,1615x31/1=5 CH 3NH 2
Амины-производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. CH 3NH 2 первичный амин метиламин C 2 H 5NHCH 3 вторичный амин Метилэтиламин (CH 3 ) 3 N третичный амин Триметиламин CH 3 CHCHCH 3 2-амино-3- метилбутан NH 2 CH 3 C 6 H 5NH 2 анилин (фениламин)
Изомерия аминов Положения аминогруппы CH 3 CH 2 CH 2 –NH 2 CH 3 –CH–CH 3 NH 2 1-аминопропан 2-аминопропан Изомерия углеродного скелета CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CHCH 2 NH 2 CH 3 1-аминобутан 1-амино-2- метилпропан
Строение и свойства Аммиак NH 3 Строение атома азота 1s 2 2s 2 2p 3 Строение атома водорода 1s 1 Атом азота имеет неподеленную электронную пару Аммиак проявляет основный характер Амин CH 3 NH 2 Амины - органические основания C 6 H 5NH 2 Основный характер выражен слабее, чем у аммиака CH 3 NH 2 Основный характер выражен сильнее, чем у аммиака
Метиламин- основный характер сильнее, чем у аммиака
Химические свойства CH 3 NH 2 +HOH [CH 3 NH 3 ]OH Гидроксид метиламмония C 6 H 5 NH 2 +HOH не взаимодействует CH 3 NH 2 +HCl [CH 3 NH 3 ]Cl Хлорид метиламмония C 6 H 5 NH 2 +HCl [C 6 H 5 NH 3 ]Cl Хлорид фениламмония (хлористый анилин) 9CH 3 NH 2 +9O 2 4CO 2 +2N 2 +10H 2 O
Анилин- основный характер слабее, чем у аммиака
Реакции замещения ароматических аминов Увеличивая электронную плотность в кольце, аминогруппа облегчает протекание реакций электрофильного замещения, то есть является активирующим заместителем. C 6 H 5 NH 2 +3Br 2 C 6 H 2 Br 3 NH 2 +3HBr
Получение аминов 1.Взаимодействие аммиака с галогенпроизводными углеводородов CH 3 Cl+2NH 3 CH 3 NH 2 +NH 4 Cl 2.Восстановление нитросоединений C 6 H 5 NO 2 +3H 2 C 6 H 5 NH 2 +2H 2 O
Применение аминов