Спирты Урок в 10 классе Учитель Кириллова Р.В.

План урока 1. Кислородсодержащие соединения. Кислородсодержащие соединения Кислородсодержащие соединения 2. Спирты Спирты а) Классификация. а) Классификация.Классификация. б) Гомологический ряд спиртов б) Гомологический ряд спиртовГомологический ряд спиртовГомологический ряд спиртов в) Изомерия спиртов в) Изомерия спиртовИзомерия спиртовИзомерия спиртов г) Физические свойства спиртов г) Физические свойства спиртовФизические свойства спиртовФизические свойства спиртов д) Строение молекулы этанола д) Строение молекулы этанолаСтроение молекулы этанолаСтроение молекулы этанола е) Химические свойства спиртов е) Химические свойства спиртовХимические свойства спиртовХимические свойства спиртов 3. Метанол и этанол. Получение Метанол и этанол. ПолучениеМетанол и этанол. Получение

Существует огромное количество соединений, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Атом кислорода содержится в различных функциональных группах, определяющих принадлежность соединений к определённому классу. На план урока

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом. На план урока СПИРТЫ C x H y (OH) n

Классификация спиртов по характеру углеродного радикала; по характеру углеродного радикала; по характеру углеродного радикала; по характеру углеродного радикала; по количеству гидроксильных групп; по количеству гидроксильных групп; по количеству гидроксильных групп; по количеству гидроксильных групп; по характеру атома водорода, с которым связана гидроксильная группа по характеру атома водорода, с которым связана гидроксильная группа по характеру атома водорода, с которым связана гидроксильная группа по характеру атома водорода, с которым связана гидроксильная группа Спирты можно классифицировать по разным признакам:

По характеру углеводородного радикала, с которым связана гидроксильная группа классификация спиртов совпадает с классификацией углеводородов.

Спирты различаются по числу гидроксильных групп, входящих в состав молекулы спирта. По этому признаку различают одноатомные, двухатомные, трёхатомные и многоатомные спирты.

Спирты различаются по характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа. По этому признаку различают первичные, вторичные и третичные спирты. На план урока

Простейшими представителями спиртов являются предельные одноатомные спирты – алканолы. Гомологический ряд спиртов

Алканолы образуют гомологический ряд общей формулы C n H 2n+1 OH (n=1,2,3,:N). Названия алканолов по систематической номенклатуре строятся из названий соответствующих алканов путём добавления суффикса «ол» Метиловый спирт Этиловый спирт Пропиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН - пропанол Бутиловый спирт СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН - бутанол На план урока Выполни задание

Для алканолов характерны два вида изомерии: 1- изомерия положения гидроксильной группы в углеродной цепи Изомерия спиртов

2- изомерия углеродного скелета. Первым из спиртов, для которого характерны оба вида изомерии, является бутанол На план урока

Алканолы являются бесцветными жидкостями или кристаллическими веществами с характерным запахом. Первые члены гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие алканолы имеют приятный ароматный запах. Физические свойства спиртов.

Название спиртаФормулаТемпература кипения Метиловый (метанол) СН 3 ОН64,7 Этиловый (этанол) С 2 Н 5 ОН78,3 Пропиловый (пропанол) С 3 Н 7 ОН97,2 Бутиловый (бутанол-1) С 4 Н 9 ОН117,7 Амиловый (пентанол-1) С 5 Н 11 ОН137,8 Гексилдовый (гексанол-1) С 6 Н 13 ОН157,8 Гептиловый (гептанол-1) С 7 Н 15 ОН176,3 Сравните температура кипения спиртов.

Высокая температура кипения спиртов объясняется значительным межмолекулярным взаимодействием – ассоциацией молекул, возможность которой объясняется полярностью связи О–Н и неподелёнными электронными парами атомов кислорода. Такое взаимодействие называют водородной связью водородной связью

Водородные связи могут устанавливаться и между молекулами спирта и воды. Именно этим объясняется растворимость спиртов в отличие от углеводородов. Но растворимость спиртов в воде разная. Первые три спирта растворяются полностью, а бутиловый и амиловый растворяются в меньшей степени. Понижение растворимости спиртов объясняется тем, что чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта, тем труднее гидроксильной группе удержать такую молекулу в растворе за счёт образования водородных связей. На план урока Опыт.

В молекуле этанола атомы углерода, водорода и кислорода связаны только одинарными - связями. Поскольку электроотрицательность кислорода больше электроотрицательности углерода и водорода, общие электронные пары связей С – О и О – Н смещены в сторону атома кислорода. На нём возникает частичный отрицательный, а на атомах углерода и водорода частичные положительные заряды. Н Н | | δ- Н – С – С О Н | Н Н Строение молекулы этанола

Атом кислорода образует ковалентные связи с другими атомами под некоторым углом, а не по прямой линии

Реакционная способность спиртов обусловлена наличием в их молекулах полярных связей, способных разрываться по гетеролитическому механизму. Спирты проявляют слабые кислотно – основные свойства Химические свойства спиртов

4 - Реакции окисления Для алканолов характерно 4 типа реакций: 1- Реакция замещения атомов водорода ОН группыРеакция замещения атомов водорода ОН группы 2 - Реакции замещения ОН группы 3 - Реакции дегидратации (отщепления молекулы воды)

С 2 Н 5 ОН + Na C 2 H 5 ONa + H 2 C 2 H 5 ONa + H 2 O C 2 H 5 OH + NaOH Как слабые кислоты алканолы могут реагировать со щелочными металлами. Образующиеся при этом металлические производные спиртов называются алкоголятами. 1. Реакция замещения водорода -ОН группы

К реакциям первого типа можно отнести реакцию этерификации, которая протекает при взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами и приводит к образованию сложных эфиров. Суть этой реакции сводится к замещению атомов водорода в спирте на остаток карбоновой кислоты. реакцию этерификации Метиловый эфир пропионовой кислоты (метилпропианат)

Наибольшее практическое значение из реакций второго типа имеют реакции замещения гидроксильной группы на галогены. Данная реакция может осуществляться при действии на алканолы различных галогеноводородных кислот 2. Реакция замещения –ОН группы

Реакция алканолов с галогеноводородными кислотами является обратимой. Эффективность её протекания зависит от строения алканола, природы галогеноводорода и условий проведения. Наиболее активными в данной реакции являются третичные алканолы и иодоводородная кислота

Бромоводородная и иодоводородная кислоты могут вступать в реакции замещения почти со всеми алканолами. Однако, ввиду их относительно малой доступности и высокой стоимости, HBr и HI получают непосредственно во время реакции.

Для алканолов характерно два типа реакции дегидратации: - внутримолекулярная внутримолекулярная и - межмолекулярная.межмолекулярная. При внутримолекулярной дегидратации образуются алкены, при межмолекулярной - простые эфиры. 3. Реакция дегидратации

Внутримолекулярная дегидратация алканолов может осуществляться при нагревании их с избытком концентрированной H 2 SO 4 при температуре ºС или при пропускании спиртов над нагретыми твёрдыми катализаторами.

Внутримолекулярная дегидратация несимметричных алканолов протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода и образуется более устойчивый алкен. СН3 – СН - СН – СН2 | | | Н ОН Н 90% 100% СН2 –СН = СН – СН3 СН3 – СН2 - СН = СН2

При дегидратации вторичных спиртов возможно протекание различных перегруппировок, приводящих к получению изомерной смеси алкенов.

При более слабом нагревании этилового спирта с серной кислотой образуется диэтиловый эфир. Это летучая, легко воспламеняющаяся жидкость. Диэтиловый эфир относится к классу простых эфиров – органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода. Общая формула R – O - R

Кислородсодержащие органические вещества, как и углеводороды, горят на воздухе или в кислороде с образованием паров воды и углекислого газа. Горение спиртов – сильно экзотермическая реакция, поэтому они могут быть использованы в качестве высококалорийного топлива 4. Реакции окисления

Окисление спиртов происходит и под действием сильных окислителей. Характер получаемых при этом продуктов определяется степенью замещённости спиртов, а также природой применяемого окислителя

Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот протекает при действии HNO 3 или перманганата калия в щелочной среде. Окисление вторичных спиртов приводит к образованию соответствующих кетонов.

Окисление спиртов оксидом меди приводит к образованию альдегидов

Третичные спирты могут окисляться только в жёстких условиях, при действии сильных окислителей. Реакции сопровождаются разрывом С – С связей у α -углеродных атомов и образованием смеси карбонильных соединений

Метанол получают гидрированием оксида углерода (II) СО. В настоящее время разработан способ получения метанола частичным восстановлением углекислого газа. При этом используется более дешёвое углеродсодержащее сырьё, но требуется большой объём водорода. Метанол и этанол.

Наиболее распространённым методом получения этанола является ферментативное расщепление моносахаридов.

Для получения низкокачественных синтетических спиртов используются также синтетические методы

Мировое производство метанола составляет около 10 миллионов тонн в год, этанола производится примерно на порядок больше. Метанол и этанол применяются в качестве растворителей и сырья в органическом синтезе. Кроме того этанол используют в пищевой промышленности и в медицине.

Водородная связь – это связь между атомом водорода одной молекулы и атомами с большой электоотрицательностью ( О,F,N,Cl) другой молекулы. Реакция этерификации – взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. ЗАПОМНИ

Назови спирты

Назови спирты Перейди а теперь сюда,