Выполнила учитель – химии МБОУ «СОШ 113» г. Казани Замальтдинова Алия Минекаримовна

Свойства алкенов Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С 2 Н 4 до С 4 Н 8 – газы, начиная с С 5 Н 10 – жидкости, с С 18 Н 36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Свойства алкенов Алкены вступают в разнообразные реакции присоединения.

Свойства алкенов Галогенирование (присоединение галогенов) Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной связи:

Свойства алкенов Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей в молекуле галогена.электрофильного При нагревании до 500 °С возможно радикальное замещение атома водорода при соседнем к двойной связи атоме углерода: Еще легче происходит присоединение хлора:

Свойства алкенов Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов ) Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н + в составе молекулы галогеноводорода HX (X - галоген).

Свойства алкенов Направление реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH 2 =CH–СН 3 ) определяется правилом МарковниковаМарковникова В реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е. атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода).

Свойства алкенов Гидратация (присоединение воды) Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения:

Свойства алкенов В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова

Свойства алкенов Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме: n M M n Число n в формуле полимера (M n ) называется степенью полимеризации.

Свойства алкенов Реакции окисления алкенов Строение продуктов окисления алкенов зависит от условий реакции и природы окислителя. 1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера)Вагнера

Свойства алкенов Схема электронного баланса реакции окисления этилена раствором KMnO 4 Полное уравнение реакции: Электронный баланс:

2. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO 4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи: Свойства алкенов

3. Промышленное значение имеет частичное окисление алкенов с образованием циклических оксидов, которые широко используются в органическом синтезе: Свойства алкенов

4. Полное окисление (горение) Свойства алкенов Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывоопасные смеси.

Свойства алкенов Изомеризация алкенов Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al 2 O 3 ). Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π– связи: или к перестройке углеродного скелета:

1. Какие модели соответствуют молекулам алкенов? Контрольные вопросы Ответ 1Ответ 1: А, Г Ответ 2: Б, В Ответ 3: Г Ответ 4: А, Б, Г Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

2. Назовите соединение: Контрольные вопросы Ответ 1Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3 Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2 Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

Контрольные вопросы 3. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С 4 Н 8 ? Ответ 1Ответ 1: изомеров нет Ответ 2: два Ответ 3: три Ответ 4: четыре Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4 4. Двойная связь является сочетанием... Ответ 1: двух σ-связей Ответ 2: двух π-связей Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи Ответ 1 Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

Контрольные вопросы 5. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена: Ответ 1Ответ 1: 1 и 4 – sp 2, 2 и 3 – sp 3 Ответ 2: 1 и 4 – sp 3, 2 и 3 – sp 2 Ответ 3: 1 и 4 – sp 3, 2 и 3 – sp Ответ 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp 2 Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4 6. Наиболее характерными реакциями алкенов являются... Ответ 1: реакции замещения Ответ 2: реакции присоединения Ответ 3: реакции разложения Ответ 1 Ответ 2 Ответ 3

Контрольные вопросы 7. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии бромоводорода с 2-метилпропеном? Какая реакция идет против правила Марковникова:

9. В приведенной ниже схеме превращений этилен образуется в реакциях: Ответ 1Ответ 1: 1 и 2 Ответ 2: 1 и 3 Ответ 3: 2 и 3 Ответ 4: этилен не образуется ни в одной реакции Ответ 2 Ответ 3 Ответ Какой продукт преимущественно образуется при дегидратации спирта (СН 3 ) 3 С-ОН ?

Проверяем ответы: