1 Автор урока: учитель химии Шугина Елена Владимировна. Государственное образовательное учреждение средняя общеобразовательная школа 845 ЗелАО города Москвы. Москва 2011

2 Изучить многоатомные спирты этиленгликоль и глицерин: их строение, свойства, получение и применение. Сравнить свойства одноатомных и многоатомных спиртов Закрепить полученные знания об одноатомных и многоатомных спиртах.

3 1. Состав и классификация многоатомных спиртов. 2. Изомерия и номенклатура двух- и трёхатомных спиртов. 3. Физические свойства глицерина и этиленгликоля. 4. Химические свойства глицерина: а) сходные с одноатомными спиртами, б) качественная реакция на многоатомные спирты. 5. Получение глицерина и этиленгликоля. 6. Применение многоатомных спиртов.

4 1.Какие вещества называются спиртами? 2. Какие вещества называются предельными одноатомными спиртами? 3. Перечислите названия первых пяти представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов. 4. Назовите формулы этих спиртов. 5. какие виды изомерии характерны для спиртов? 6. Какие группы атомов называются функциональными? 7.Какие основные химические свойства характерны для спиртов?

5 H H H C C H H H OH OH ЭТАН ДИОЛ -1,2

6 H H H H C C C H OH OH OH Пропантриол – 1,2,3

7 H O C O H O Угольная кислота существует только в растворе; при попытке выделить в чистом виде распадается на оксид углерода (IV) и воду.

8 Пропандиол – 1,2 Пропандиол – 1,3 CH 3 – CHOH – CH 2 OH CH 2 OH – CH 2 – CH 2 OH

9 К одному мл воды в пробирке прилейте равный объем глицерина и взболтайте смесь. Затем добавьте еще столько же глицерина. Что можно сказать о растворимости его в воде? Опишите свойства, которые вы наблюдаете. Глицерин – бесцветная, сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворимая в воде.

10 СпиртыОтносительная молекулярная масса Температура кипения С ̊ Плотность г/см³ Этиловый ,79 Этиленгликоль ,11 Пропиловый ,80 Глицерин ,26 В чем причина различия физических свойств одноатомных и многоатомных спиртов? Вывод: за счет увеличения числа гидроксогрупп в спирте увеличивается число водородных связей и повышается температура кипения,плотность и вязкость.

11 Какие химические свойства характерны для одноатомных спиртов? Реакции горения, замещения гидроксильного водорода на щелочной металл, реакция обмена гидроксогруппы на галоген, дегидратация. Будут ли эти свойства характерны для многоатомных спиртов?

12

13 CH 2 –OH I 2СH –OH I CH 2 –OH + 3Na CH 2 – ONa I 2CH – ONa I CH 2 – ONa +3H 2 Должно ли вызывать появление новых химических свойсв увеличение числа гидроксогрупп в молекулах многоатомных спиртов?

14 К 2 мл раствора щёлочи прибавьте несколько капель раствора сульфата меди (II) К образовавшемуся осадку гидроксида меди (II) прилейте глицерин, смесь встряхните. Что наблюдаете? Запишите уравнение первой реакции CuSO + 2NaOH = Cu(OH) + Na SO

15 Н Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле приводит к усилению кислотных свойств многоатомных спиртов по сравнению с одноатомными.

16 1. Подобно одноатомным спиртам, многоатомные спирты могут быть получены из соответствующих углеводородов через их галогенопроизводные (щелочной гидролиз): СН 2 СI – СН 2 СI + 2Н 2 О кон СН 2 ОН – СН 2 ОН + 2НСI этиленгликоль 2. При пропускании этилена через раствор перманганата калия: СН 2 = СН 2 + [ О ] + Н 2 О ––> СН 2 ОН – СН 2 ОН Этиленгликоль 3. Глицерин получают : - гидролизом жиров - из пропилена

17

18

19 Глицерин легко нитруется, давая тринитроглицерин – сильное взрывчатое вещество (основа динамита): CH 2 –O--H HO--NO 2 CH 2 –O–NO 2 I H 2 SO 4 I CH –O--H + HO--NO 2 ––– CH–O–NO 2 + 3H 2 O I I CH 2 –O--H HO--NO 2 CH 2 –O–NO 2 При его взрыве выделяется большое количество газов и тепла CH 2 –O–NO 2 I 4CH–O–NO 2 12CO 2 ­ + 6N 2 ­ + 10H 2 O + O 2 ­ кДж I CH 2 –O–NO 2 1 % раствор нитроглицерина применяется для лечения стенокардии в качестве сосудорасширяющего средства

20 Дайте определение многоатомных спиртов. Назовите первых представителей многоатомных спиртов. Охарактеризуйте физические свойства глицерина. Что является качественным реактивом на многоатомные спирты? Каковы признаки реакции Какие спирты проявляют большие кислотные свойства: одноатомные или многоатомные? Как получают и где применяют этиленгликоль и глицерин?

§27, упражнение 2,3 письменно 21

Э. Нифантьев «Органическая химия». Ресурсы сети Интернет. 22