1

2 УГОЛЬНАЯ КИСЛОТА УГОЛЬНАЯ КИСЛОТА НО C = O НО

3 Гидроксимуравьиная (угольная) её производные Гидроксимуравьиная (угольная) кислота и её производные

4 Угольная кислота

5 УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЕ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЕ СООТВЕТСТВУЮТ: МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯМОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (неустойчивые и легко разлагаются, например HCO 2 Cl ) ДИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯДИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (устойчивые и находят практическое применение. К ним относят карбонаты, уретаны, галогенангидриды, амиды )

6 Многие производные угольной кислоты имеют важное практическое значение Фосген COCl 2Фосген (карбонилхлорид) COCl 2 – полный хлорангидрид угольной кислоты, который образуется при взаимодействии монооксида углерода с хлором на свету или при нагревании.

7 Карбаминовая кислота H 2 N - COOH Карбаминовая кислота H 2 N - COOH – неполный амид угольной кислоты. ОН О = С NН 2 В свободном состоянии не существует, однако соли и эфиры этой кислоты достаточно устойчивы и находят практическое применение.

8 Эфиры карбаминовой кислоты Эфиры карбаминовой кислоты получают при взаимодействии её хлорангидрида со спиртами уретанами карбаматыЭфиры карбаминовой кислоты называются уретанами, их систематическое название – карбаматы.

9 Карбамид (мочевина)

10 КАРБАМИД КАРБАМИД (МОЧЕВИНА) полный амидПредставляет собой полный амид угольной кислоты: Н 2 N C = O Н 2 N белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и этаноле

11 Мочевина (NH 2 ) 2 C=O – полный амид угольной кислоты Ф. Вёлером (1828 г.) Мочевина (карбамид) (NH 2 ) 2 C=O – полный амид угольной кислоты, впервые получен Ф. Вёлером (1828 г.) при выпаривании водного раствора цианата аммония Этот синтез сыграл важную роль, показав впервые, что органическое соединение можно получить из неорганических веществ. реакция А.И. Базарова, 1868В промышленности карбамид получают нагреванием под давлением смеси CO 2 + NH 3 (реакция А.И. Базарова, 1868) C

12 Для карбамида (мочевины) характерны следующие химические свойства: 1. Разложение азотистой кислотой При действии азотистой кислоты карбамид разлагается с выделением азота

13 2. Реакция гидролиза Подобно амидам, водные растворы карбамида при нагревании в присутствии кислот или щелочей подвергаются гидролизу

14 При щелочном гидролизе образуется аммиак При кислотном гидролизе выделяется диоксид углерода, Как амид угольной кислоты мочевина способна гидролизоваться в кислой и щелочной средах. При щелочном гидролизе образуется аммиак, который можно открыть с помощью лакмусовой бумаги. При кислотном гидролизе выделяется диоксид углерода, который можно обнаружить с помощью известковой или баритовой воды по выпадению в осадок нерастворимого карбоната кальция CaCO 3 или бария BaCO 3 2NaOH 2HCl, H 2 O

15 3. Разложение при нагревании При нагревании выше температуры плавления биуретаПри нагревании выше температуры плавления карбамид плавится, а затем разлагается с выделением аммиака и образованием твёрдого продукта - биуретаПри нагревании выше температуры плавления биуретаПри нагревании выше температуры плавления карбамид плавится, а затем разлагается с выделением аммиака и образованием твёрдого продукта - биурета t

16 4. Образование солей. При взаимодействии с кислотами карбамид образует соли (с одним молем кислоты)

17 5. Алкилирование карбамида 5. Алкилирование карбамида. алкильные производные карбамидаПри алкилировании образуются алкильные производные карбамида N-метилкарбамид

18 6. Ацилирование карбамида уреидыПри взаимодействии карбамида с галогеногидридами и двухосновными кислотами образуются уреиды – ацильные производные карбамида. N-ацетилкарбамид 1

19 7. Циклизация карбамида меламинПри нагревании ( C) и давлении (10-40 МПа) шесьт молекул карбамида образуют циклическое соединение – меламин (1,2,4-триамино-1,3,5- триазин). * Меламин * Меламин применяют для производства меламиноальдегидных полимеров, лаков и клеев, обладающих высокой механической прочностью, водо- и термостойкостью. Используют в качестве дубителя.

20 * Вычислите массовую долю (%) азота в карбамиде (мочевине). * Вычислите массовую долю (%) азота в карбамиде (мочевине). *Почему карбамид может служить ценным азотистым удобрением!

21 Решение задачи: 1. Рассчитаем молярную массу карбамида – (NH2)2 CO: М = 2 (14 + 2) = 60 г 2. Вычислим массовую долю азота в мочевине: W = m / M = 28 / 60 = 0,466 или 46,6%

22 Задание для самостоятельной проработки темы В каждом тестовом задании выберите только один правильный ответ. Время работы – 5 минут. Критерии оценки: «5» «5» правильных ответов; «4» «4» правильных ответов; «3» «3» правильных ответов. УДАЧИ ВАМ!

23 «Ключик» для химического хамелеона Правильный ответ ДИМАЙЫНЛОП Из полученных ответов составьте словосочетание

24 «Ключик» для химического хамелеона ДИМАЙЫНЛОП Правильный ответ

25 Спасибо всем! Скажи мне – и я забуду, Покажи мне – и я запомню, Вовлеки меня – и я научусь! Китайская мудрость