Город Таганрог – родина великого русского писателя Антона Павловича Чехова. Здесь он родился в 1860 г., здесь прошли его детские и юношеские годы. «...после Москвы, я более всего люблю Таганрог... Хоть на несколько дней я должен от времени до времени сюда приезжать». А.П. Чехов

В этом доме, точнее флигеле, родился Антон Павлович Чехов в 1860 году. Существует запись в метрической книге Таганрогской соборной церкви: «1860 года месяца Генваря 17-го дня рожден, а 27-го крещен Антоний; родители его: таганрогский купец III гильдии Павел Егорович Чехов и законная жена его Евгения Яковлевна» На улице Полицейской Чеховы прожили очень мало лет. В 1904 г. 7 сентября улица Полицейская была переименована в Чеховскую.

В доме своего рождения Чехов прожил недолго. В гг. Чеховы жили в долгожданном собственном доме, в нижнем этаже которого помещалась лавка. Над входом была большая черная вывеска: Чай, сахар, кофе и другие колониальные товары. «...Мы жили в доме Моисеева на углу Монастырской улицы и Ярмарочного переулка, почти на самом краю города. Мы занимали большой двухэтажный дом с двором и постройками. Внизу помещались магазин нашего отца, кухня, столовая и еще две комнаты, а наверху обитало все наше семейство и были еще жильцы...» М.П. Чехов

Основными предметами были латинский и древнегреческий языки, а преподаванию остальных наук уделялось меньше внимания. Из стен гимназии вышли и его братья – Александр и Михаил (писатели), Николай (художник). Таганрогская мужская гимназия - одно из старейших учебных заведений юга России. Она основана 1 сентября 1806 г. Существующее здание гимназии построено в 1843 г. С 1868 по 1879 г. в гимназии учился А.П. Чехов.