Тема: Жиры

Среди сложных эфиров особое место занимают природные соединения – жиры.

Из различных источников выделено 600 различных видов жиров, их них – 420 растительного происхождения …

и более 180 животного происхождения.

Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью. Общая формула жиров: O O ׀׀ ׀׀ CH 2 – O – C – R | O ׀׀ | O ׀׀ CH – O – C – R' CH – O – C – R' | O ׀׀ CH 2 – O – C – R' Общее название таких соединений – триглицериды

Жиры бывают «простыми» и «смешанными». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R' = R" = R"'), в составе смешанных - различных. Природные жиры представляют собой смесь простых и смешанных

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот: пальмитиновой - C 15 H 31 COOH, стеариновой - C 17 H 35 COOH и ненасыщенных кислот: олеиновой - C 17 H 33 COOH, линолевой - C 17 H 31 COOH, линоленовой - C 17 H 29 COOH.

История изучения жиров

В 17 веке немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту».

В 1741г французский химик Клод Жозеф В 1741г французский химик Клод Жозеф Жоффруа обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса.

То, что в состав жиров и масел входит также глицерин, впервые выяснил в 1779г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле. Карл Вильгельм Шееле Карл Вильгельм Шееле

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль

В 1854г французский химик Марселен Бертло провел реакцию этерификации между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

В 1859 его соотечественник В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц, используя реакцию, названную его именем, синтезировал жиры, нагревая 1,2,3-трибромпропан с «серебряными мылами» CH 2 Br–CHBr–CH 2 Br+ 3C 17 H 35 COOAg -> -> CH 2 (OOCC 17 H 35 )–CH(OOCC 17 H 35 )–CH 2 (OOCC 17 H 35 ) + + 3AgBr.

Шарль Вюрц

Синтез жиров

Физические свойства жиров Жиры Жидкие жиры (масла ) образованы непредельными кислотами Твёрдые жиры образованы предельными кислотами

Все жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен

Химические свойства жиров 1. Гидролиз жиров под действием воды протекает обратимо:

2. Практическое применение в жизни человека имеет щелочной гидролиз (омыление)

Для жиров растительного происхождения характерны реакции непредельных карбоновых кислот: Обесцвечивание бромной воды, Обесцвечивание бромной воды, гидрирование (+Н 2 ), гидрирование (+Н 2 ), обесцвечивание раствора KMnO 4. обесцвечивание раствора KMnO 4.

Применение жиров

Жиры являются основным источником энергии живых организмов: 1г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов

ВЫВОДЫ: - Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. - Жиры бывают животного и растительного происхождения, которые отличаются наличием в них различных карбоновых кислот. - Основным свойством всех жиров является гидролиз: водный и щелочной (омыление) - Жиры имеют важное значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.