Спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН) и многоатомные (две и более групп -ОН). Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы ит.д). Примеры: двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол) HO–СH 2 –CH 2 –OH трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–СH 2 –СН(ОН)–CH 2 –OH 2. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, различают спирты: предельные, или алканолы (например, СH 3 CH 2 –OH) непредельные, или алкенолы (CH 2 =CH–CH 2 –OH) ароматические (C 6 H 5 CH 2 –OH).

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей R R R H O: - H + O: - H + O: Это объясняет, почему даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения (т.кип. метанола +64,5 С).

Реакции замещения водорода функциональной группы Реакции замещения функциональной группы Реакции элиминирования Реакции окисления Реакции этерификации

Окисление спиртов

Вопросы и задания: 1.Объясните наблюдения и сделайте выводы, предварительно рассчитав массовую долю углерода в спиртах. 2.Запишите реакции горения рассматриваемых спиртов. 3.Засчет чего происходит изменение цвета раствора в результате протекания окислительно-восстановительной реакции этилового спирта до альдегида?

При действии окислителей (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 +H 2 SO 4, O 2 +катализатор) группа >СH–О–Н превращается в карбонильную группу >С=О, а гидроксисоединение – в карбонильное соединение. Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот: [O] [O] R–СН 2 –OH R–СН=O R–СOOH -H 2 Oальдегидкарбоновая кислота Например, окисление этилового спирта K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 : 3C 2 H 5 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 3CH 3 COOH + 2Cr 2 (SO 4 ) 3 + 2K 2 SO H 2 O При окислении вторичных спиртов образуются кетоны: [O] R CH R' R C R' | -H 2 O || OH O

Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 С. Например: H 2 SO 4 CH 3 CH CH 2 CH 3 CH=CH 2 + H 2 O | | t > 140 C H OH H 2 SO 4 CH 3 CH CH CH 3 CH 3 CH=CH CH 3 + H 2 O | | t > 140 C бутен-2 H OH Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров (при нагревании ниже 140 С):простых эфиров C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

Взаимодействие спиртов с натрием

Вопросы и задания: 1.Составить ряд исследуемых спиртов в порядке увеличения (уменьшения) их кислотных свойств и дайте объяснения. 2.Запишите уравнения реакций изучаемых спиртов с натрием. 3.Как можно доказать, что выделяющийся газ - водород?

Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg, Al и др), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды): 2R–OH + 2K 2RO– K + H 2 2C 2 H 5 OH + 2Na 2C 2 H 5 O– Na + H 2 этилат натрия

Свойства глицерина

Вопросы и задания: 1. Как отличить этиловый спирт от глицерина? 2. Какая реакция лежит в основе получения гидроксида меди(II)? Записать реакцию. 3. Записать реакцию взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (II).

Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активнымиметаллами, но и под действием их гидроксидов: HO–CH 2 CH 2 –OH + 2NaOH NaO–CH 2 CH 2 –ONa + 2H 2 O Многоатомные спирты с соседними ОН-группами взаимодействуют с щелочным раствором гидроксида меди (II), образуя комплексные соединения, окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция). Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).

Спирты взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры: (H+) R–O–H + HO–C–R' R–O–C–R' + H 2 O спирт O кислотасложный эфир Примеры: CH 3 –O–H + HO–СO–CH 3 CH 3 –OСOCH 3 + H 2 O метанол уксусная кислота метилацетат C 2 H 5 –O–H + HO–NO 2 C 2 H 5 –O–NO 2 + H 2 O этанол этилнитрат

Метанол CH 3 OH -производство формальдегида, муравьиной кислоты; - растворитель. Этанол С 2 Н 5 ОН (этиловый спирт) - производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров; - растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств; - производство ликеро-водочных изделий; - дезинфицирующее средство в медицине; - горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.

Этиленгликоль HOCH 2 -CH 2 OH - производство пластмасс; - компонент антифризов; - сырье в органическом синтезе. Глицерин HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH - фармацевтическая и парфюмерная промышленность; - смягчитель кожи и тканей; - производство взрывчатых веществ.

1.Какие вещества относят к спиртам? 2.На какие группы классифицируют спирты? 3.Назовите виды изомерии у предельных одноатомных спиртов. 4.Какую роль оказывают водородные связи на физические свойства спиртов? 5.Какие химические свойства характерны для спиртов? 6.Какова качественная реакция на многоатомные спирты? 7.Перечислите способы получения спиртов. 8.Назовите основные области применения спиртов.

Тест 1. Соединение CH3–CHOH–CH2–CH3 относится к классу: Ответ_1_1: алканов Ответ_2_1: алкенов Ответ_3_1: алканолов Ответ_4_1: фенолов Ответ_5_1: алкандиолов 2. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже? CH3CH2OHC2H5C(CH3)CH2OH(CH3)3CCH2OH (CH3)3COHCH3CHOHC2H5CH3OH Ответ_1_2: первичных - 3, вторичных - 1, третичных - 1 Ответ_2_2: первичных - 2, вторичных - 2, третичных - 2 Ответ_3_2: первичных - 4, вторичных - 1, третичных - 1 Ответ_4_2: первичных - 3, вторичных - 2, третичных Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)? Ответ_1_3: ионная Ответ_2_3: ковалентная Ответ_3_3: донорно-акцепторная Ответ_4_3: водородная 4. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до температуры ниже 140 С в присутствии концентрированной серной кислоты? Ответ_1_4: уксусный альдегид Ответ_2_4: диметиловый эфир Ответ_3_4: этилен Ответ_4_4: ацетон 5. Водород выделяется в реакции... Ответ_1_5: этанол + уксусная кислота Ответ_2_5: этанол + Na металлический Ответ_3_5: этанол + водный раствор NaOH Ответ_4_5: этанол + уксусный альдегид