Алкадиены, или диеновые углеводороды непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи две двойные связи.

Строение алкадиенов: а) молекулярное а) молекулярное C4H6 – бутадиен C4H6 – бутадиен C5H8 - пентадиен C5H8 - пентадиен б) структурное б) структурное CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = CH – CH = CH2 бутадиен-1,3 бутадиен-1,3 CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = CH – CH = CH2 | | CH3 CH3 2-метилбутадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3

Вид гибридизации CH2 = CH – CH = CH2 бутадиен-1,3 Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации. За счет гибридных sp3- орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают -связи между всеми атомами углерода и -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода(по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую -электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

Гомологический ряд Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2 Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2 C3H4 – пропадиен C4H6 – бутадиен C5H8 – пентадиен C6H10 – гексадиен C7H12 – гептадиен C8H14 – октадиен C9H16 – нонадиен C10H18 – декадиен

Изомерия I. Структурная: а) C-скелет: CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2 петадииен-1,3 | CH3 2- метилбутадиен-1,3 CH3 2- метилбутадиен-1,3 б) двойная связь CH2 = CH – CH = CH – CH3CH2 = C = CH – CH2 – CH3 пентадиен-1,3 пентадиен-1,2 пентадиен-1,3 пентадиен-1,2 в) межклассовая (с алкинами) C3H4C3H4 CH C – CH3 CH2 = C = CH2 CH C – CH3 CH2 = C = CH2

II. Пространственная CH3 – CH = CH – CH = CH2 H HCH3 H H HCH3 H | | | | | | | | C = CC = C C = CC = C | | | | | | | | CH3 CH=CH2H CH=CH2 циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4 циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

Свойства а) физические Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5 C. Практически нерастворим в воде. 2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34 C. б) химические Гидрирование и галогенирование Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4- присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется. CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ­ CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ­ CH2Br – CH = CH – CH2Br Гидрогалогенирование Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения: CH2Cl – CH = CH – CH3 CH2Cl – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –| CH2 = CH – CHCl – CH3 CH2 = CH – CHCl – CH3ПолимеризацияГорение

Получение Дегидрирование алканов CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация) ZnO и Al2O3 – католизаторы C2H5OH + C2H5OH CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

Применение Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук. В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки. Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу. Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле: Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения. В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора: nСН2 = СН – СН =CH2 (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук (полибуталиен) Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются. Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий. Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.