Алкены Пильникова Н.Н.

Алкены Соотношение атомов в молекуле алкенов записывают в виде общей формулы: СnH2nСnH2n где n – количество атомов углерода.

Строение алкенов Атом углерода образует одну двойную связь и две одинарные связи под одинаковым углом по отношению друг к другу: 120º. Пространственное строение молекулы этилена – плоскостное:

Гомологический ряд алкенов Первым членом гомологического ряда алкенов является этен (этилен) – С 2 Н 4. Молекулы алкенов при содержании четырёх или более атомов углерода могут иметь различное строение.

Изомерия алкенов Для алкенов характерна изомерия положения кратной связи Например: С 4 Н 8 бутен-1бутен-2

Изомерия алкенов Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета Например: С 4 Н 8 бутен-12-метилпропен

Номенклатура разветвлённых алкенов Нумеруют углеродную цепь, начиная с того конца, ближе к которому находится двойная связь; Цифрами указывают номера углеродных атомов, от которых отходят заместители и называют их; В конце называют углеводород, который нумеровали; Цифрой указывают номер атома углерода, от которого отходит двойная связь.

Пример: СН 2 = СН–СН–СН 2 –СН 2 –СН 3 СН 3 3-метил гексен

Изомерия алкенов Общей формуле С n H 2n соответствует класс циклических углеводородов: Алкены и циклоалкланы – межклассовые изомеры.

Изомерия алкенов По двойной связи невозможно вращение соседних атомов, поэтому для алкенов характерен особый вид изомерии: Это пространственная изомерия

Физические свойства этилена Этилен – бесцветный газ без запаха; В воде практически не растворяется; Электрический ток не проводит.

Нахождение в природе Этилен – компонент обменных реакций в растительной клетке.

Химические свойства алкенов Алкены горят: С 2 Н 4 + 3О 2 2СО 2 + 2Н 2 О С 4 Н 8 + 6О 2 4СО 2 + 4Н 2 О

Химические свойства алкенов Алкены окисляются перманганатом калия: СН 2 =СН 2 + [O] + H 2 O CH 2 –CH 2 l l OH OH этиленгликоль

Химические свойства алкенов Алкены вступают в реакцию присоединения (по двойной связи): СН 2 =СН 2 + Н 2 СН 3 –СН 3 СН 2 =СН 2 + Br 2 СН 2 –СН 2 l l Br Br СН 2 =СН 2 + HBr СН 3 –СН 2 l Br СН 2 =СН 2 + НОН СН 3 –СН 2 l ОН t, Ni t, H 2 SO 4 1,2-дибромэтан бромэтан этанол этан

Химические свойства алкенов При взаимодействии множества молекул этилена образуется полиэтилен: n CН 2 =CH 2 (–CH 2 –CH 2 –) n Это реакция полимеризации. P, t

Химические свойства алкенов Реакция дегидрирования: СН 2 =СН 2 СНСН + Н 2 этилен ацетилен При дегидрировании алкенов получают более непредельные углеводороды. t, Ni

Качественные реакции на кратную связь Алкены ОБЕСЦВЕЧИВАЮТ бромную воду и раствор перманганата калия.Алкены ОБЕСЦВЕЧИВАЮТ бромную воду и раствор перманганата калия.

Получение этилена Из алканов: Этан этилен + Н 2 Из спиртов: Этанол этилен + Н 2 О Из галогенопроизводных алканов: СН 2 –СН 2 + Zn CH 2 =CH 2 + ZnBr 2 l l Br Br СН 3 –СН 3 СН 2 =СН 2 + Н 2 СН 3 –СН 2 –ОН СН 2 =СН 2 + Н 2 О t, Ni t, H 2 SO 4

Применение этилена В овощехранилищах для ускорения созревания плодов; Сырьё для получения этиленгликоля; Сырьё для получения растворителей; Сырьё для получения этанола; Сырьё для получения полиэтилена; Сырьё для получения ацетилена.