Спирты Пильникова Н.Н.

Сравните формулы веществ: Н–О–РO 2 - кислота H–O–CH 2 –CH 3 - спирт

Спирты проявляют кислотные свойства ( но слабее, чем у типичных кислот) Вывод Группа -ОН влияет на химические свойства спиртов

В отличие от углеводородов среди спиртов нет газообразных веществ Вывод Группа -ОН влияет на физические свойства спиртов

Молекулы спиртов связаны друг с другом особыми связями - водородными

Вывод Группа -ОН обусловливает свойства спиртов, поэтому данную группу атомов называют функциональной группой

Общая формула спиртов R–OH Радикал может быть предельным, непредельным и ароматическим; Функциональных групп может быть одна, две и более

Предельные одноатомные спирты С С С СnH2n+1OH П редельными одноатомными спиртами, или алканолами, называют органические соединения, в молекулах которых предельный углеводородный радикал связан с одной гидроксильной группой

Изомерия спиртов С 4 Н 9 ОН С 4 Н 9 ОН СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –ОН бутанол-1 СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –ОН бутанол-1 СН 3 –СН–СН 2 –СН 3 бутанол-2 СН 3 –СН–СН 2 –СН 3 бутанол-2 ОН СН 3 ОН СН 3 СН 3 – С –СН 3 СН 3 – С –СН 3 ОН 2-метилпропанол-2 ОН 2-метилпропанол-2

Изомерия спиртов Н Н Н Н Н Н Н Н | | | | | | | | Н–С–С– О –Н Н–С– О –С–Н Н–С–С– О –Н Н–С– О –С–Н | | | | | | | | Н Н Н Н Н Н Н Н Этиловый Диметиловый Этиловый Диметиловый спирт эфир спирт эфир

Изомерия предельных одноатомных спиртов Изомерия углеродного скелета Изомерия углеродного скелета Изомерия положения функциональной группы Изомерия положения функциональной группы Изомерия с гомологическим рядом простых эфиров Изомерия с гомологическим рядом простых эфиров

Химические свойства спиртов Взаимодействие спирта с активными металлами: 2СН 3 –СН 2 –ОН + 2Na 2СН 3 –СН 2 –ОН + 2Na 2CH 3 –CH 2 –O–Na + H 2 2CH 3 –CH 2 –O–Na + H 2

Спирты окисляются Н Н О–Н СН 3 –С–ОН + [О] СН 3 –С–ОН + [О] СН 3 –С–ОН Н Н Н О СН 3 –С + Н 2 О СН 3 –С + Н 2 О Н При этом образуются альдегиды

Окисление пропанола-1 : СН 3 –СН 2 –СН 2 –ОН + [О] СН 3 –СН 2 –СН 2 –ОН + [О] О СН 3 –СН 2 –С + Н 2 О СН 3 –СН 2 –С + Н 2 О Н

Реакции отщепления (дегидратация спиртов) a) СН 2 –СН 2 t, H 2 SO 4 СН 2 =СН 2 + Н 2 О H OH H OH Внутримолекулярная дегидратация При этом образуются алкены

Реакции отщепления (дегидратация спиртов) б) СН 3 –СН 2 –OH + НО–СН 2 –СН 3 t,H 2 SO 4 СН 3 –СН 2 –O–СН 2 –СН 3 + Н 2 О СН 3 –СН 2 –O–СН 2 –СН 3 + Н 2 О Межмолекулярная дегидратация При этом образуются простые эфиры

Подобно углеводородам спирты горят с образованием углекислого газа и воды а) 2СН 3 ОН + 3О 2 2СО 2 + 4Н 2 О б) С 2 Н 5 ОН + 3О 2 2СО 2 + 3Н 2 О

Применение этанола

Это качественная реакция на многоатомные спирты Упрощённая запись уравнения: Упрощённая запись уравнения: СН 2 –ОН СН 2 –О | | Cu СН–ОН + Cu(OH) 2 СН–О + 2Н 2 О | | СН 2 -ОН СН 2 -ОН Многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами. Многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами.

Любые спирты вступают в реакцию этерификации R–COOH + HO–R t,H 2 SO 4 R–COO–R + H 2 O карбоновая спирт сложный кислота эфир кислота эфир В реакцию могут вступать неорганические кислоты, например HNO 3 3HNO 3 + Глицерин Тринитрат глицерина + 3Н 2 О (нитроглицерин) (нитроглицерин)

Применение многоатомных спиртов

Получение спиртов 1) Из галогенопроизводных алканов Получение спиртов 1) Из галогенопроизводных алканов а) СН 3 –СН 2 –Cl + NaOH а) СН 3 –СН 2 –Cl + NaOH СН 3 –СН 2 –OH + NaCl + H 2 O СН 3 –СН 2 –OH + NaCl + H 2 O б) + 2NaOH б) СН 2 –СН 2 + 2NaOH | ClCl Cl Cl + 2NaCl + 2H 2 O СН 2 –СН 2 + 2NaCl + 2H 2 O | ОН ОН ОН

Получение спиртов 2) Двухатомные спирты ( гликоли ) получают окислением алкенов: СН 2 =СН 2 + [O] + H 2 O СН 2 =СН 2 + [O] + H 2 O СН 2 –СН 2 | ОН ОН ОН этиленгликоль этиленгликоль

Получение спиртов 3) Одноатомные спирты ( алканолы ) получают гидратацией алкенов: СН 2 =СН 2 + H 2 O t,H 2 SO 4 СН 2 =СН 2 + H 2 O t,H 2 SO 4 СН 3 –СН 2 | ОН этанол

Правило Марковникова Водород присоединяется к наиболее гидрогенизованному атому углерода: СН 2 =СН–СН 3 + Н-ОН t,H 2 SO 4 СН 3 –СН– СН 3 | ОН ОН пропанол- 2 пропанол- 2

Правило Зайцева Водород отщепляется от наименее гидрогенизованного атома углерода: СН 3 – С Н–СН 2 –СН 3 t,H 2 SO 4 | ОН ОН СН 3 – С Н=СН–СН 3 + Н 2 О СН 3 – С Н=СН–СН 3 + Н 2 О

Специфические способы получения спиртов Метанол получают из угля в результате следующих реакций: Метанол получают из угля в результате следующих реакций: С + Н 2 О t СО + Н 2 СО + 2Н 2 t, Р, Каt СН 3 –ОН Этанол получают при брожении глюкозы: Этанол получают при брожении глюкозы: С 6 Н 12 О 6 дрожжи 2С 2 Н 5 –ОН + 2СО 2 С 6 Н 12 О 6 дрожжи 2С 2 Н 5 –ОН + 2СО 2

Теперь вы знаете: Какие вещества относят к спиртам; Какие вещества относят к спиртам; Классификацию спиртов; Классификацию спиртов; У предельных одноатомных спиртов знаете: У предельных одноатомных спиртов знаете: Номенклатуру и изомерию; Номенклатуру и изомерию; Физические и химические свойства; Физические и химические свойства;

Теперь вы знаете: Особенности свойств многоатомных спиртов; Особенности свойств многоатомных спиртов; Какие вещества можно получить из спиртов; Какие вещества можно получить из спиртов; Применение различных спиртов; Применение различных спиртов; Получение спиртов. Получение спиртов.