СПИРТЫ 10 класс Чуева Людмила Владимировна, учитель первой категории МБОУ «СОШ 4 г.Красноармейска»
Цель урока познакомить с основами номенклатуры, типами изомерии спиртов; познакомить с основами номенклатуры, типами изомерии спиртов; познакомить с физическими и химическими свойствами спиртов, показать зависимость свойств вещества от строения молекул; познакомить с физическими и химическими свойствами спиртов, показать зависимость свойств вещества от строения молекул; рассмотреть общие способы получение спиртов рассмотреть общие способы получение спиртов закрепить представления о применении веществ, основанном на их свойствах. закрепить представления о применении веществ, основанном на их свойствах.
Кислородсодержащие вещества Спирты ФенолыАльдегидыКетоны Карбоновые кислоты ЭфирыОрганические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ.
Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН. -ОН гидроксильная группа R углеводородный радикал
Классификация спиртов по характеру углеводородного радикала по количеству гидроксильных групп по характеру атома углерода с которым связана гидроксильная группа
Классификация спиртов по характеру углеводородного радикала Предельные СН3-СН2-СН 2 -ОН Непредельные СН2=СН-СН2-ОН Ароматические СН 2 -ОН
Классификация спиртов по числу гидроксильных групп Одноатомные ОН СН3-СН2-СН 2 - ОН Двухатомные СН2СН2 ОН ОН Многоатомные СН2-СН-СН2 ОН ОН ОН
Классификация спиртов по характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа Первичные СН3-СН2-СН2- ОН Вторичные СН3-СН-СН3 ОН Третичные СН3 СН3-С-СН3 ОН
Номенклатура спиртов. выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы. нумеруем атомы углерода, так чтобы сумма цифр, показывающих позицию функциональных групп была минимальна. даем название углеводороду с добавление суффикса –ол. указываем количество гидроксильных групп и номера атомов углерода около которых они располагаются. углеводородный радикал + ОЛ СН 2 -СН - СН 2 –СН 2 ОН ОН ОН 1+2+4= = Бутантриол -1,2,4
Дайте название веществам 1. СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -ОН 2. СН 3 -СН-СН 2 -ОН СН 3 СН 3 3. СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 ОН ОН СН 3 СН 3 4. СН 3 -С – СН 3 ОН ОН бутанол метилпропанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2 (третичный бутиловый спирт)
Изомерия спиртов Изомерия углеродного скелета Изомерия положения функциональной группы Межклассовая изомерия
Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. СН3ОН метанол СН3-СН2-ОН этанол СН3-СН2-СН2-ОН пропанол -1 или СН3-СН-СН3 ОН пропанол –2 С n H 2n+1 OH
Физические свойства. Агрегатное состояние: С1-С11- ж ж ж ж ииии дддд кккк оооо сссс тттт ииииС12 –С…- твердые вещества Запах С1-С3- «спиртовой» запах С4-С6- «сивушный» запах С11- запаха нет Растворимость в воде- в вв высокая, легче воды. Безцвета
ВВВВ оооо дддд оооо рррр оооо дддд нннн аааа яяяя с с с с вввв яяяя зззз ьььь ---- с с с с связь между атомами водорода одной молекулы и атомом сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора) другой молекулы. О - Н О - Н О - Н О - Н О - Н О - Н R R R R R R
Растворимость спиртов в воде с ростом относительной молекулярной массы.
Химические свойства спиртов Дегидратация Внутри- молекулярная Меж- молекулярная Реакции окисления Горение Дегидрирование (каталитическое) Дегидрирование в присутствии окислителей Реакции замещения Этерификация Взаимодействие с галоген- водородами Кислотные свойства Взаимодействие со щелочными и щелочно- земельными металлами
I. Окисление. 1. Горение. С 2 Н 5 ОН + 3О 2 =2СО 2 +3Н 2 О С 2 Н 5 ОН + 3О 2 =2СО 2 +3Н 2 О
2. Дегидрирование (каталитическое) Cu O Cu O СН 3 -СН 2 -ОН CH 3 -C + H 2 СН 3 -СН 2 -ОН CH 3 -C + H 2 H H
Дегидрирование в присутствие окислителей (нагретый оксид меди (II), растворы дихромата калия и перманганата калия) облегчает протекание реакции, отщепляющийся водород при этом превращается в воду. t O СН 3 -СН 2 -ОН+ CuO, CH 3 -C + Cu + H 2 O H O 5 СН 3 -СН 2 -ОН +2KMnO 4 +3Н 2 SO 4 5CH 3 -C + K 2 SO 4 +2MnSO 4 +8H 2 O H O 3СН 3 -СН 2 -ОН + K 2 Cr 2 O 7 +3 H 2 SO 4 CH 3 -C + K 2 SO 4 +Cr 2 (SO 4 ) 3 +7H 2 O H
II. Дегидратация 1. Внутримолекулярная С 2 Н 5 ОН С 2 Н 4 + Н 2 О 2.Межмолекулярная С 2 Н 5 ОН + НОС 2 Н 5 С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 + Н 2 О
III. Кислотные свойства 1. Образование алкоголятов R-OH +Na R-ONa + H 2 III. Кислотные свойства 1. Образование алкоголятов R-OH +Na R-ONa + H 2 С 2 Н 5 -OH +Na С 2 Н 5 -ONa + H 2 С 2 Н 5 -OH +Na С 2 Н 5 -ONa + H 2 этилат натрия этилат натрия
2. Реакция этерификации. O H 2 SO 4 O O H 2 SO 4 O CH 3 -C + H-O-C 2 H 5 CH 3 -C +H 2 O OH O-C 2 H 5 OH O-C 2 H 5
Получение спиртов. 1.Гидратацией алкенов (по правилу Марковникова). СН2=СН2+ Н2О СН3-СН2-ОН 2.Гидролиз галогеналканов. СН3-СН2-CL+NaOHСН3-СН2-ОН+NaCl+ Н2О 3. Гидрирование альдегидов и кетонов (кат. Pt, t) СН3-СОН + Н2 СН3-СН2-ОН СН3-СО-СН3 + Н2 СН3 – СН – СН3 ОН СН 3 – СН = СН 2 + НОН СН 3 – СН – СН 3 ОН ОН
4. Специфические а)Метанола – из синтез – газа (t, p, кат. ZnO) СО+2Н 2 СН 3 ОН б) Этанола – брожением глюкозы (в присутствии дрожжей) С 6 Н 12 О 6 2С 2 Н 5 ОН + 2 СО 2
Обобщение Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ, представителями которых являются спирты. Органические вещества в состав молекул которых входят углерод, водород и кислород называются КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИМИ, представителями которых являются спирты. Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН. Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или нескольких атомов водорода замещены гидроксильными группами –ОН. В зависимости от строения спирты классифицируют: предельные, непредельные и ароматические; одноатомные, двухатомные и многоатомные; первичные, вторичные и третичные. В зависимости от строения спирты классифицируют: предельные, непредельные и ароматические; одноатомные, двухатомные и многоатомные; первичные, вторичные и третичные. Для спиртов характерна структурная изомерия : изомерия углеродного скелета, изомерия положения функциональной группы и межклассовая изомерия. Для спиртов характерна структурная изомерия : изомерия углеродного скелета, изомерия положения функциональной группы и межклассовая изомерия. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH. Для спиртов характерны кислотных свойства, реакции окисления и дегидратации. Для спиртов характерны кислотных свойства, реакции окисления и дегидратации. Применение спиртов основано на их свойствах. Применение спиртов основано на их свойствах.