Ароматические углеводороды, арены, бензол

Общая характеристика класса: Ароматическими углеводородами называются соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры- бензольные ядра Ароматическими углеводородами называются соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры- бензольные ядра Термин « ароматические соединения» возник в начальный период развития органической химии, когда установили, что вещества ряда бензола выделяются из природных ароматических веществ. Термин « ароматические соединения» возник в начальный период развития органической химии, когда установили, что вещества ряда бензола выделяются из природных ароматических веществ.

Структурная формула бензола: Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода. Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода. Объемная модель молекулы бензола. Объемная модель молекулы бензола.

Общая формула углеводородов ряда бензола: C n H 2n-6 где n=6,7,8,9,10…. т.е. n 6

Гомологический ряд: CH CH HC CH HC CH HC CH бензол HC CH бензол CH CH HC C - СH 3 метилбензол HC C - СH 3 метилбензол HC CH HC CH CH CH HC C - CH 2 - CH 3 HC C - CH 2 - CH 3 HC CH HC CH CH этилбензол CH этилбензол

Изомерия: Структурная: Структурная: 1) Изомерия боковой углеводородной цепи (углеводородного радикала): CH CH HC C-CH 2 -CH 2 -CH 3 HC C-CH 2 -CH 2 -CH 3 HC CH HC CH CH CH Пропилбензол Пропилбензол CH 2 1 HC C - CH-CH 3 | 3 CH 3 HC CH CH Изопропилбензол

2) Изомерия по количеству радикалов заместителей. CH CH HC C-СH 2 -CH 3 HC C-CH 3 HC CH HC C-CH 3 CH CH этилбензол 1,2-диметилбензол

3) Изомерия по положению радикалов заместителей относительно друг друга. CH 3 CH 3 CH 3 | 1 | | C C C HC C-CH 3 HC CH HC CH HC CH HC C-CH 3 HC CH CH CH C | CH 3 орто -положение мета-положение пара-положение

Получение ароматических углеводородов и бензола: Получение ароматических углеводородов и бензола: 1. В промышленных масштабах бензол и его гомологи получают из нефти и каменного угля, поэтому их часто называют нафтены. 2. Реакция тримеризации или реакция Зелинского: C акт, 500˚С C акт, 500˚С 3СHCH CH HC CH HC CH CH CH С акт - раскаленный активированный уголь

Физические свойства ароматических углеводородов: Ароматические углеводороды представляют собой жидкости или твердые вещества с характерным запахом. Ароматические углеводороды представляют собой жидкости или твердые вещества с характерным запахом. Углеводороды, имеющие в молекуле не более одного бензольного кольца, легче воды (ρ=0,8-0,9). Углеводороды, имеющие в молекуле не более одного бензольного кольца, легче воды (ρ=0,8-0,9). В воде ароматические углеводороды плохо растворимы, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. В воде ароматические углеводороды плохо растворимы, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях.

Химические свойства: Для ароматических углеводородов характерны реакции замещения : Для ароматических углеводородов характерны реакции замещения : 1) Галогенирования – качественная реакция на бензол CH Fe Br 3 CH CH Fe Br 3 CH HC CH + Br 2 HC C-Br + HBr HC CH + Br 2 HC C-Br + HBr HC CH HC CH HC CH HC CH CH CH CH CH бромбензол (белый осадок) бромбензол (белый осадок) б) реакции присоединения: CH Ni CH 2 CH Ni CH 2 HC CH + 3H 2 H 2 C CH 2 HC CH + 3H 2 H 2 C CH 2 HC CH H 2 C CH 2 HC CH H 2 C CH 2 CH CH 2 CH CH 2 циклогексан циклогексан 2) Гидрирование

Получение бромбензола

Отдельные представители: Бензол (C 6 H 6 ) – бесцветная жидкость; бесцветная жидкость; с резким характерным запахом; с резким характерным запахом; легче воды; легче воды; нерастворим в воде; нерастворим в воде; растворим в органических растворителях; растворим в органических растворителях; образует взрывоопасные смеси; образует взрывоопасные смеси; ρ =0.8г/мл ρ =0.8г/мл t кип =800˚C t кип =800˚C t пл = 5,5°C t пл = 5,5°C подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти; подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти; получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя; получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя; токсичен.

Применение бензола: производство лавсановых и др. химических волокн Производство фенола Производство красителей Продукт в медикаментах