1)Строение ароматических углеводородов. 2)Простейшее ароматическое соединение – бензол. 3)Электронное строение бензола. 4)Химические свойства бензола. 5)Применение аренов. 6)Получение аренов. 7)Физические свойства аренов. 8)Применение аренов.

Ароматические соединения циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения. Ароматические углеводороды или арены имеют общую формулу C n H 2n-6. Простейшее ароматическое соединение – бензол.

Простейшим представителем аренов является бензол С 6 Н 6. Форму­ла, отражающая строение молекулы бензола, была впервые предложена немецким химиком Кекуле (1865): Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp2- гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все σ-связи СС и СН лежат в одной плоскости. Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца.

Для бензола характерны реакции замещения бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление) 1.Галогенирование или присоединение галогена в 2. Нитрирование присутствии катализатора 3. Гидрирование 4. Хлорирование

Бензол С 6 Н 6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

- Каталитическая дегидроциклизация алканов, то есть отщепление водорода с одновременной циклизацией. Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома. - Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных. В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300 °C. - Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C. - Алкилирование бензола галогенопроизводными или олефинами.

Название6Формула t.пл., C t.кип., C d 4 20 Бензол C6H6C6H6 +5,580,10,8790 Толуол (метилбен зол) С6Н5СH3С6Н5СH3 -95,0110,60,8669 Этилбензо л С6Н5С2H5С6Н5С2H5 -95,0136,20,8670 Ксилол (диметилб ензол) С 6 Н 4 (СH 3 ) 2 орто- -25,18144,410,8802 мета- -47,87139,100,8642 пара- 13,26138,350,8611 Пропилбен зол С 6 Н 5 (CH 2 ) 2 CH 3 -99,0159,200,8610 Кумол (изопропи лбензол) C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 -96,0152,390,8618 Стирол (винилбен зол) С 6 Н 5 CH=С Н 2 -30,6145,20,9060 В обычных условиях низшие арены - бесцветные жидкости, с характерным запахом. Они не растворимы в воде, но хорошо растворимы в неполярных растворителях: эфире, четыреххлористом углероде, лигроине. Температуры плавления аренов зависят от степени симметричности молекулы. Чем выше симметрия, тем выше температура плавления.

Толуол С 6 Н 5 СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара- ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 СН(СН 3 ) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол (стирол) C 6 H 5 CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

2012 год Материалы для презентации взяты из сайтов: