МБОУ СОШ 99 г.о. Самара Предмет: Химия Класс: 10 Учебник: О.С. Габриелян, 2007г. Учитель: Лузан У.В. Год создания: 2012 Основные положения теории химического строения органических соединений

Предпосылки возникновения теории 1.Развитие и утверждение атомистических представлений (съезд в Карслруэ, 1860г.); 2.Установление понятий валентности (Э. Франкленд, 1853г.); (Э. Франкленд, 1853г.); 3.Понятие четырехвалентности углерода (А. Кекуле, 1858г.); (А. Кекуле, 1858г.); 4.Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А. Кекуле, А. Купер, 1857г.) Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.

Основные положения теории строения органических веществ (А.М. Бутлеров 1861 – 1864 гг.) (А.М. Бутлеров 1861 – 1864 гг.)

Бутлеров Александр Михайлович ( ), российский химик-органик, академик Петербургской АН (1874). Создал (1861) и обосновал теорию химического строения, согласно которой свойства веществ определяются порядком связей атомов в молекулах и их взаимным влиянием. Первым объяснил (1864) явление изомерии. Открыл полимеризацию изобутилена. Синтезировал ряд органических соединений (уротропин, полимер формальдегида и др.). Труды по сельскому хозяйству, пчеловодству. Поборник высшего образования для женщин.

Основные положения теории строения химических соединений 1. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. ( Углерод четырехвалентен ). открытые разветвленные а) атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи: открытые неразветвленные замкнутые б) порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода одинарной или кратной (двойной и тройной):

Второе положение Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул. Это положение объясняет явление изомерии. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.

СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 СН 3 СН СН 3 СН 3 БУТАН ( С 4 Н 10 ) (t кип. = - 0,5 С ) ИЗОБУТАН ( С 4 Н 10 ) (t кип. = -11,7 С ) Изомеры

Виды изомерии : Структурная ( изомерия углеродного скелета ; изомерия положения ; изомерия гомологических рядов ) Пространственная ( цис -, трансизомерия )

Структурная изомерия Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах : 1) изомерия углеродного скелета Н - Бутан изобутан (2-метилпропан) 2) изомерия положения а) кратных связей: бутен-1 б) заместителей 1-хлорпропан 2-хлорпропан в) изомерия положения функциональных групп 3 3) изомерия гомологических рядов (межклассовая) бутен-2

Пространственная изомерия Пространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве : цис -, трансизомерия ( геометрическая ).

Третье положение Третье положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах. Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом: С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода, то есть о ее одноосновности.

Четвертое положение Зная строение вещества, можно предположить его свойства. И наоборот, зная свойства вещества, можно предположить его строение. СН 3 СН 2 ОН этиловый спирт С 2 Н 6 О СН 3 О СН 3 диметиловый эфир Если известно, что вещество, имеющее молекулярную формулу С 2 Н 6 О, вступает в химические реакции, характерные для спиртов ( выделяет водород в реакции с металлическим натрием ), то можно сделать вывод, что мы говорим об этиловом спирте С 2 Н 5 ОН.

Свойства веществ зависят не только от их химического строения, но также и от их электронного и пространственного строения

Создание теории строения веществ сыграло важнейшую роль в развитии органической химии : 1. Из науки преимущественно описательной она превращается в науку созидательную, синтезирующую, появилась возможность судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ. 2. Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов изомерии органических молекул, а также направлений и механизмов протекания химических реакций. 3. На основе этой теории химики - органики создают вещества, которые не только заменяют природные, но по своим свойствам значительно их превосходят. Так, синтетические красители гораздо лучше и дешевле многих природных, например известных в древности ализарина и индиго. В больших количествах производят синтетические каучуки с самыми разнообразными свойствами. Широкое применение находят пластмассы и волокна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии.

Домашняя работа Учебник параграф 2