МБОУ СОШ 99 г.о. Самара Предмет: Химия Класс: 10 Учебник: О.С. Габриелян, 2007г. Учитель: Лузан У.В. Год создания: 2012 Алкадиены и каучуки

Алкадиены Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами ( алкадиенами ). С n Н 2n-2

Алкадиены с кумулированным расположением двойных связей Схема строения аллена. Центральный атом С -Sp- гибридизация. Крайние атомы С - Sp2- гибридизация.

Сопряженные алкадиены Углеводороды содержащие две двойные связи, между которыми находится одна одинарная связь.

Алкадиены Строение и классификация Сопряжение это образование единого электронного облака в результате взаимодействия негибридизованных p z - орбиталей в молекуле с чередующимися двойными и одинарными связями.

Алкадиены с изолированными двойными связями Углеводороды содержащие две двойные связи, между которыми находится несколько одинарных связей.

Алкадиены Строение и классификация кумулированный пропадиен ( аллен ) сопряженный бутадиен -1,3 ( дивинил ) изолированный пентадиен -1,4

Изомерия алкадиенов 1. Структурная : а ) Изомерия углеродного скелета. б ) Изомерия положения кратных связей. 2. Пространственная : а ) Цис - транс изомерия. в ) Алкадиены изомерны соединениям классов алкинов и циклоалкенов.

Структурная изомерия : изомерия углеродного скелета : изомерия

Номенклатура алкадиенов Правила : 1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи. 2. Нумерацию ведут с того конца где ближе кратная связь. 3. Называют заместители и указывают атомы углерода от которого они отходят. 4. Указывают название алкадиена и атомы углерода от которых образована двойная связь.

Алкадиены Номенклатура и изомерия пентадиен -1,3 2- метилбутадиен ( изопрен )

Получение 1. Метод Лебедева. В 1932 г. в нашей стране было налажено производство бутадиена из этилового спирта методом, разработанным С. В. Лебедевым. В основе метода лежит реакция Этиловый спирт одновременно претерпевает и дегидратацию, и дегидрирование. 425 ° С, А l2O3, ZnO 2 СН 3 СН 2 ОН > СН 2= СН - СН = СН 2+ 2 Н 2O + Н 2

Сергей Васильевич Лебедев ( ) Советский химик, академик. Основные научные исследования посвящены полимеризации, изомеризации и гидрогенизации непредельных углеводородов. Получил (1928) синтетический каучук полимеризацией 1,3- бутадиена под действием натрия.

2. Способ дегидрирования. Одним из самых распространенных способов получения бутадиена -1,3 является двухстадийное каталитическое дегидрирование н - бутана : СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 > CH2=CH СН = СН Н 2 н - бутан бутадиен -1,3

3. Способ дегидрогалогенирования. Для получения алкадиенов можно применять стандартный способ создания кратных связей дегидрогалогенирование

При действии спиртового раствора щелочи на дибромалканы происходит отщепление двух молекул галогеноводорода и образование двух двойных связей :

Физические свойства В обычных условиях пропадиен -1,2, бутадиен - 1,3 газы, 2- метилбутадиен -1,3 летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями ( простейший из них пентадиен -1,4) жидкости. Высшие диены твердые вещества.

Домашняя работа Параграф 6