Спирты
Определение Спиртами называются органические вещества, молекулы которые содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп-OH),соединенных с углеводородным радикалом. Спиртами называются органические вещества, молекулы которые содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп-OH),соединенных с углеводородным радикалом.
Физические свойства спиртов. Бесцветные жидкости. Бесцветные жидкости. Растворимы в воде. Растворимы в воде. Водные растворы имеют нейтральную среду. Водные растворы имеют нейтральную среду. Имеют полярные связи. Имеют полярные связи.
Химические свойства. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Взаимодействие Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Взаимодействие Межмолекулярная дегидратация спиртов. Межмолекулярная дегидратация спиртов. Межмолекулярная Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами. Взаимодействие Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Внутримолекулярная
Номенклатура. При образовании названий спиртов к названию углеводорода добавляют суффикс –ол. При образовании названий спиртов к названию углеводорода добавляют суффикс –ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи. Префиксами ди -,три -,тетра - и т. д.: Префиксами ди -,три -,тетра - и т. д.: метанол этанол метанол этанол
Способы получение спиртов. Гидролиз галогеналканов. Гидролиз галогеналканов. Гидролиз Гидратация алкенов. Гидратация алкенов. Гидратация Гидрирование альдегидов и кетонов. Гидрирование альдегидов и кетонов. Гидрирование Окисление алкенов. Окисление алкенов. Окисление Брожение глюкозы. Брожение глюкозы.
Применение спиртов. Как сырье в органическом синтезе. Как сырье в органическом синтезе. В качестве растворителей. В качестве растворителей. В бумажной промышленности. В бумажной промышленности. В полиграфической промышленности. В полиграфической промышленности. В парфюмерной промышленности. В парфюмерной промышленности. В фармакологической промышленности. В фармакологической промышленности. В пищевой промышленности. В пищевой промышленности.
Изомерия. Начиная с третьего члена гомологичного ряда, появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2). Начиная с третьего члена гомологичного ряда, появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2). С четвертого- изомерия углеродного скелета (бутанол-1;2-метилпропанол-1). С четвертого- изомерия углеродного скелета (бутанол-1;2-метилпропанол-1). Характерна межклассовая изомерия -спирты изомерны простым эфирам: Характерна межклассовая изомерия -спирты изомерны простым эфирам: CH 3 -CH 2 -OH и CH 3 -O-CH 3 CH 3 -CH 2 -OH и CH 3 -O-CH 3 этанол диметиловый эфир этанол диметиловый эфир
Представители спиртов. Метанол (метиловый спирт) CH 3 OH Метанол (метиловый спирт) CH 3 OH Этанол (этиловый спирт) C 2 H 5 OH Этанол (этиловый спирт) C 2 H 5 OH Этандиол-1,2 (этиленгликоль) Этандиол-1,2 (этиленгликоль) Пропантриол-1,2,3 (глицерин) Пропантриол-1,2,3 (глицерин) Пропанол (пропиловый спирт) C 3 H 7 OH Пропанол (пропиловый спирт) C 3 H 7 OH
Виды спиртов. Первичный спирт CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH Первичный спирт CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH Вторичный спирт CH 3 -CH(OH)-CH 3 Вторичный спирт CH 3 -CH(OH)-CH 3 Третичный спирт CH 3 -C(CH 3 )(OH)-CH 3 Третичный спирт CH 3 -C(CH 3 )(OH)-CH 3
Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами: Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами: 2Na+2H 2 O=2NaOH+H 2 2Na+2H 2 O=2NaOH+H 2 2Na+2C 2 H 5 OH=2C 2 H 5 ONa+H 2 2Na+2C 2 H 5 OH=2C 2 H 5 ONa+H 2
Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов: Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов: C 2 H 5 OH+HBr C 2 H 5 Br+H 2 O C 2 H 5 OH+HBr C 2 H 5 Br+H 2 O
Межмолекулярная дегидратация спиртов. Отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в присутствии водоотнимающих средств: Отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в присутствии водоотнимающих средств: В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры.
Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами. Происходит с образованием сложных эфиров (реакция этерификации). Происходит с образованием сложных эфиров (реакция этерификации). Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры. Происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры. Реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. Реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода.
Гидролиз галогеналканов. Спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов - реакции этих соединений с водой. Спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов - реакции этих соединений с водой. Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле. Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле.
Гидратация алкенов. Присоединение воды по П - связи молекулы алкена. Присоединение воды по П - связи молекулы алкена. Гидратация пропена приводит в соответствии с правилом Марковникова к образованию вторичного спирта - пропанола-2 Гидратация пропена приводит в соответствии с правилом Марковникова к образованию вторичного спирта - пропанола-2
Гидрирование альдегидов и кетонов. Окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Спирты могут быть получены при гидрировании альдегидов и кетонов. Спирты могут быть получены при гидрировании альдегидов и кетонов.
Окисление алкенов. Гликоли могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Гликоли могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия.