Первооткрывателями аминов считаются Ш.Вюрц и А.В.Гофман – произошло это в середине 19 века. Были получены первичные, вторичные и третичные амины. Это и послужило логической предпосылкой для введения органических веществ типа аммиака в теории типов Ш.Жерара.

Амины (аминосоединения) – органические производные аммиака, один или несколько атомов водорода которого замещены на углеводородные заместители.

Названия аминов обычно производят, перечисляя углеводородные радикалы (в алфавитном порядке) и добавляя суффикс –амин, например: C 2 H 5 -NH 2 CH 3 -NH-C 2 H 5 (CH 3 ) 3 N этиламинметилэтиламин триметиламин По другой системе названия первичных аминов строят, исходя из названия родоначального углеводорода и добавляя суффикс –амин с указанием номера атома углерода, связанного с аминогруппой.

1) В зависимости от природ радикала: Алифатические (предельные или непредельные) Алициклические Ароматические Жирноароматические 2) В зависимости от числа атомов водорода, замещенных на радикала 3) По числу групп NH 2

Структурная по углеродной цепи по положению функциональной группы Изомерия аминов

Три-,ди-,метиламины – газы, обладают запахом аммиака, хорошо растворяются в воде. Средние амины алифатического ряда – жидкости. Высшие – твердые, без запаха. Средние ароматические обладают неприятным, рыбным запахом. Амины могут образовывать водородные связи.

Алкилирование аммиака 1. CH 3 Cl + 2NH 3 -> CH 3 -NH 2 + NH 4 Cl 2. CH 3 OH + NH 3 -> CH 3 -NH 2 + H 2 O 3. СH 3 Cl + CH 3 NH 2 -> CH 3 -NH–CH 3 + HCl 4. C 2 H 5 Cl + CH 3 -NH–CH 3 -> CH 3 -N(CH 3 )–CH 3 + HCl 5. CH 3 Cl + NH 3 -> CH 3 –NH 2 + HCl -> [CH 3 -NH 3 ]Cl

Восстановление нитросоединений 1. Реакция Зинина: R-NO 2 + 6[H] -> R-NH 2 + 2H 2 O ([H] из LiAlH 4 ) 2. C 6 H5-NO 2 + 3(NH 4 ) 2 S -> C 6 H 5 NH 2 + 6NH 3 + 2H 2 О + 3S Разложение амидов карбоновых кислот 1. R-CH 2 -C + NaOBr -> R-CH 2 -NH 2 + CO 2 + NaBr = O NH 2

Восстановление нитрилов 1. R-C N + 4[H] -> R-CH 2 -CH 2 2. R-C N + H 2 -> R-CH=CH -> R-CH 2 -CH 2 Ферментативное декарбоксилирование аминокислот (в биологической системе) 1. R-CH-NH2 -> R-CH2-NH2 + CO2 COOH ферменты

Взаимодействие с H 2 O R-NH 2 + H:O:H -> [R-NH 3 ] + + :OH - Сила оснований аминов: Вторичные>первичные>третичные 5,4* ,4* ,5*10 -5 : : : :

Взаимодействие с кислотами 1. R-NH 2 + H 2 SO 4 -> [R-NH 3 ]HSO 4 CH 3 -NH 2 + H|:Cl -> [CH 3 -NH 3 ] + :Cl: - : : [CH 3 -NH 3 ]Cl+NaOH -> CH 3 -NH 2 + NaCl + H 2 O t Горение 1. 4CH 3 -NH 3 + 9O 2 -> 2N 2 + 4CO H 2 O

Взаимодействие первичных и вторичных с НN CH 3 -NH 2 + НО-NО -> СН 3 -ОН + N 2 + Н 2 О 2. R 2 -NH + НО-NО -> R-N-N=О + Н 2 О с третичными НN0 2 в реакцию не вступает Взаимодействие с альдегидами 1. R-СН 2 -NH 2 + О=С-R -> R-СН 2 -N=СН- R +Н 2 О - Н Азометан

Взаимодействие 1. С карбоновой кислотой CH 3 -N-H + НО-С-СН 3 -> CH 3 -С-N-СH 3 + Н 2 О 2. С ангидридами карбоновых кислот CH 3 -N-H + Н 3 С-С-О-С-СН 3 -> H 3 С-С-N-СH 3 + +Н 3 С-С Н = О = Н О - Н == ОО = О Н = О - ОН

Взаимодействие с хлорангидридами Н 3 С-С + R-N-Н -> Н 3 -С- N- R + НСl Образование комплексов Cu 2+ +4CH 3 NH 2 -> [Cu(CH 3 NH 2 ) 4 ] 2+. Неподеленная пара электронов амина в этих комплексах занимает свободную орбиталь во внешнем слое центрального атома, образуя донорно-акцепторную связь. = О СlСl = О R"R" R"R"

Низшие алифатические амины используются для синтеза лекарственных средств, пестицидов и пластмасс. Растворитель для сложных органических веществ (р-ряют не в-во, а соль образующегося амина). Органический синтез.

To be continued…