Аминокислоты.
Дайте свое определение класса. Дайте свое определение класса. А Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу –COOH, связанные с углеводородным радикалом (стр. 220 учебника) Общая формула Общая формула А Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп (Курс органической химии, стр.371) NH 2 – CH – COOH R
Аминокислоты. Биологическая роль Аминокислоты, в отличие от ранее изученных органических веществ, содержат две функциональные группы.
Номенклатура аминокислот Чтобы дать название аминокислотам, необходимо выполнять следующие правила: 1. Найдите главную углеродную цепь – это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбонильной группы. 2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы. 3. Укажите номер атома углерода в главной цепи соединенного со второй функциональной группой – аминогруппой и назовите её. 4. Если имеются другие заместители, то укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель, и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номер атома углерода, с которым они связаны. И используйте умножающие приставки ( ди -. три - ) 5. В конце названия допишите суффикс – новая и слово кислота.
По количеству функциональных групп : моноаминомонокарбоновые диаминомонокарбоновые С-С-С-С-С -СООН ׀ NH 2 NH 2 лизин По взаимному расположению функциональных групп: α, β, γ… С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН С – С- С – С – СООН | | | NH2 NH2 NH2 2, 6 – диаминогексанновая кислота моноаминодикарбоновые НООС-С-С-С-СООН | NH2 глутаминновая 2-аминопентандиновая кислота
оптическая изомерия: СН 3 | NH 2 – C*-Н ׀ СООН изомерия углеродного скелета изомерия положения стр.40 учебника
Свойства: 1) Растворимость в воде N + H 3 – CH – COOH N + H 3 – CH – COO - NH 2 – CH – COO - | | | R R R 2) С кислотами NH 2 – CH 2 – COOH + НС| [NH 3 – CH 2 – COOH ] С| хлорид как основание 3) С основаниями NH 2 – CH 2 – COOH + Na OH NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 O как кислота Физические : сладкие, безвкусные, горькие Почему? Вывод: зависит от радикала Вывод : органические амфотерные соединения 4) Специфическое - взаимодействие между собой NH 2 – CH 2 – COOH + НNH – CH 2 – COOH NH 2 – CH 2 – CO- NH – CH 2 –COOH пептидная связь Вывод: α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков Биполярный ион Химические :
лабораторный уксусная кислота хлоруксусная кислота аминоуксусная кислота СН 3 -СООН + Сl 2 СН 2 -СООН | Cl СН 2 -СООН + NH 3 СН 2 -СООН | | Сl NH 2 способы получения гидролиз белков промышленный:
Образование полипептидов
Получение аминокислот Составьте схемы возможных способов получения аминокислот. Задание для учащихся.
В живых организмах: Природные аминокислоты (около 150) Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках Незаменимые: валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др. Антибиотики (пенициллин) Полиамидные смолы (капрон, нейлон) *Добавка к корму
Применение аминокислот
На этом уроке вы узнали, что: Аминокислотами называются органические соединения. В молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа и карбоксильная группа; Аминокислоты проявляют основные и кислотные свойства, являются амфотерными органическими соединениями.
Задание Составьте формулу 3 – амино-2,3 – диметил бутановой кислоты.
Ресурсы Литература: Н.Кузьменко, В.Еремин, В.Попков Химия для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы О.С.Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев. В.И. Теренин Химия 10 класс. Дрофа, 2004 О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов Настольная книга учителя химии 10 класс