Работа ученицы 10 класса «Б» Поповой Анастасии Руководитель: Калиновская Н.Л.

Содержание Диеновые углеводороды Классификация по положению двойных связей Изомерия Физические свойства Химические свойства Получение Натуральный каучук Получение резины Синтетические каучуки Применение

Диеновые углеводороды По международной номенклатуре алкадиены называют так же, как и алкены, но только вместо окончания –ен здесь употребляется –диен. Алкадиены (диеновые углеводороды) – это непредельные углеводороды, в молекулах которых имеются две двойные связи. Общая формула алкадиенов C n H 2n -2. n 3

Классификация по положению двойных связей В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа: 1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH 2 =C=CH 2 ;

2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е. разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH 2 =CH–CH 2 –CH=CH 2 ;

3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH 2 =CH–CH=CH 2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен CH 2 =С(CH 3 )–CH=CH 2 Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

Изомерия алкадиенов Структурная изомерия Изомерия положения сопряженных двойных связей: Изомерия углеродного скелета: Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. С4Н6

Пространственная изомерия Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис- транс-изомерию. Кроме того, возможен поворот по σ-связи, разделяющей двойные связи, приводящий к поворотным изомерам. Некоторые химические реакции сопряженных диенов идут избирательно только с определенным поворотным изомером.

Физические свойства 2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен)– летучая жидкость, t пл.= -146ºC, t кип.= 34,1ºC; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде. Бутадиен -1,3 (дивинил)– легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t пл.= -108,9ºC, t кип.= -4,5ºC; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.

Химические свойства 1) Гидрирование kat CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 CH 3 –СH=CH-CH 3 2) Галогенирование CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 CH 2 Br–СH=CH-CH 2 Br 3) Гидрогалогенированиe CH 2 =CH-CH=CH 2 + HCl CH 3 –СH=CH-CH 2 Cl Похожи на алкены, более активны. Наблюдается взаимное влияние двойных связей, поэтому вся ненасыщенная система при реакциях присоединения реагирует как одно целое. бутадиен-1,3бутен-2 1,4-дибромбутен-2 1-хлорбутен-2

4) Полимеризация Важной особенностью диеновых углеводородов с сопряженными связями является способность их полимеризоваться в каучукоподобные продукты. В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена -1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом: kat nCH 2 =CH-CH=CH 2 (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n t

Получение 1) дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки (бутан- бутиленовой фракции ), при пропускании их над нагретым катализатором 600ºС CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2 Cr2O3, Al2O3 2) дегидрированием алкенов kat, t CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 CH 2 =CH–CH=CH 2 + H 2 бутадиен-1,3

3) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод академика С.В.Лебедева) 450ºС;ZnO,Al2O3 2CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2 4) дегидратацией гликолей CH 3 -CHOH-CH 2 –CH 2 OH CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2 O этиловый спирт дивинил

Натуральный каучук Натуральный каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии. «Као-чу» – слёзы дерева. При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена. Каучук – это стереорегулярный полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи.

Транс- полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи. Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств: эластичностью, износоустойчивостью, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью, хороший изолятор, растворимостью в органических растворителях. Недостатки: при высокой t – размягчается, при низкой t – хрупкий.

Получение резины Для придания каучуку необходимых физико- механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до °С с серой. Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получается резина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук. Наполненные активной сажей каучуки в виде резин используют для изготовления автомобильных шин и других резиновых изделий.

Синтетические каучуки Na, t СКД nCH 2 =CH-CH=CH 2 (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n C 2 H 5 OH бутилен бутадиен СКД бутан Свойства: водо- и газонепроницаемость, уступает по эластичности и износостойкости. цис В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из спирта.

И лишь в пятидесятые годы отечественные ученые осуществили каталитическую стереополимеризацию диеновых углеводородов и получили стереорегулярный каучук, близкий по свойствам к натуральному каучуку. СКИ изопреновый (цис-изомер) стереорегулярного строения CH 3 CH 3 | | n CH 2 =C – CH=CH 2 (- CH 2 – C = CH – CH 2 -) пентан изопентан изопрен СКИ Природный каучук – тот же состав.

Широко применяются сополимерные каучуки – продукты совместной полимеризации бутадиена с другими непредельными соединениями. Каучук полученный из бутадиена-1,3 (80%) и стирола CH 2 =CH–C 6 H 5 (20% по массе) (СКС), широко используют при производстве автомобильных шин и резиновых изделий. Если вместо стирола используют акрилонитрил CH2=CH-CN (СКН), то полученный продукт приобретает устойчивость к растворяющему действию бензина и масла. СК на основе хлоропрена (2-хлорбутадиен-1,3) носит название наирита и обладает стойкостью к атмосферным воздействиям, к различным маслам.

Применение алкадиенов

Спасибо за внимание!