Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH 2 и карбоксильную группу –COOH, связанные с углеводородным радикалом Общая формула Простейший представитель Общая формула Простейший представитель NH 2 – CH – COOH R H 2 N – CH 2 – COOH Аминоуксусная кислота

NH2 CH COOH R общий фрагмент радикал Общая формула аминокислот

Аминокислоты, их строение и свойства В клетках и тканях встречается свыше 170 различных аминокислот. В составе белков обнаруживаются лишь 26 из них; обычными же компонентами белка можно считать лишь 20 аминокислот. У большей части аминокислот имеются одна кислотная группа (карбоксильная) и одна основная (аминогруппа).

Некоторые важнейшие α-аминокислоты

Международная номенклатура: CH 2 COOH NH 2 Нумерация атомов углерода начинается от карбоксильной группы CH 2 CH 2 COOH NH 2 аминоуксусная кислота 3-аминопропионовая кислота

Изомерия аминокислот 1. Изомерия углеродного скелета 2. Изомерия местоположения функциональной группы

Изменение окраски индикаторов в различных средах Среда / Индикатор Лакмус Метил- оранж Фенол- фталеин Кислая среда КрасныйРозовый Бесцвет- ный Нейтральн ая среда Фиолето вый Оранже- вый Бесцвет- ный Щелочная среда СинийЖелтый Малино- вый

Раствор аминоуксусной кислоты имеет нейтральную реакцию. Аминокислоты обладают как кислотными, так и основными свойствами: кислотные свойства придаёт карбоксильная группа, основные – аминогруппа. Они взаимно нейтрализуют друг друга, образуя биполярные ионы. Поэтому аминокислоты с одной карбоксильной группой и одной аминогруппой имеют нейтральную реакцию. Свойства аминокислот

Химические свойства: С кислотами NH 2 –CH 2 –COOH + НСl[NH 3 –CH 2 –COOH]Сl как основание С основаниями NH 2 –CH 2 –COOH + NaOH NH 2 –CH 2 –COONa +H 2 O как кислота Аминокислоты обладают амфотерными свойствами

Химические свойства: Аминокислоты обладают амфотерными свойствами

Взаимопроверка самостоятельной работы ( проверяющий указывает свою фамилию) Критерии оценки: «5» - нет ошибок «4» - одна ошибка «3» - две ошибки

Свойства аминокислот Как карбоновые кислоты они образуют сложные эфиры :

Свойства аминокислот Важнейшие природные полимеры – белки (протеины) – относятся к полипептидам, т.е. представляют собой продукт поликонденсации α- аминокислот В живых организмах аминокислотный состав белков определяется генетическим кодом, при синтезе в большинстве случаев используется 20 α-аминокислот α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков

Применение аминокислот Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε- капролактам (полупродукт для получения капрона):