Органическая химия Лекционный курс 2013г 2013г.

Структура курса Углубленный курс органической химии Классы органических соединений. Основные реакции функциональный групп Органические реакции. Современные методы и реагенты органического синтеза Лекции 32 ч. Практика 32 ч. Лаборатория 32 ч. Экзамен Органическая химия Краснокутская Елена Александровна, д.х.н., профессор кафедры БИОХ Филимонов Виктор Дмитриевич, д.х.н., профессор, зав.кафедрой БИОХ Сарычева Тамара Александровна, к.х.н., доцент кафедры БИОХ Постников Павел Сергеевич, к.х.н., ст. преподаватель кафедры БИОХ Штрыкова Виктория Викторовна, к.х.н. доцент кафедры БИОХ

Лекция 1 1.Информационные источники 2. Предмет изучения органической химии 3. Написание структур органических молекул 4. Функциональные группы. Классы органических веществ

Информационные источники: Сайт электронных учебников: Моррисон Р., Бойд М. Органическая химия. – М.: Мир, – 1132 с. Терней А. Современная органическая Химия. – М.: Мир, – Т Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М. Химия, 1973 (1991). – 319 с. Образовательный портал:

Общая и неорганическая химия, органическая химия, аналитическая химия, физическая химия – базис современного химического и химико-технологического образования Предмет органической химии Органическое вещество вещество Изучение свойств органических соединений Синтез органических соединений Определение структуры органического соединения Выделение индивидуальных соединений из природных веществ

«Органическая химия» Термин «органический» сохранился с давних пор, когда вещества делили на неорганические (полученные из минералов) и органические соединения растительного и животного происхождения. Соединения, полученные из живых организмов, объединяло то что все они содержали углерод. Фридрих Велер Реакция Велера, 1825г.

Роберт Вудворд ( – ) Органическая химия - экспериментальная наука Витамин В12 (цианкобаламин) Вудворд, Эшенмозер, 1973 Органический синтез – наука или искусство?

Чем обогатила современную цивилизацию органическая химия? Медицинские препараты Пищевые добавки Красители Мыла Косметические и душистые вещества Искусственные материалы Углеводороды

Химия в интересах устойчивого развития. «Зеленая» химия «Невозможно решать проблемы, используя для этой цели тот же самый метод рассуждений, который мы использовали, когда создавали их» А. Эйнштейн Тема первой конференц-недели!

Валентность углерода в органических молекулах = 4 Написание структур органических молекул

Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющих характерные химические свойства данного класса соединений Атакующий реагент Проблема: Реакции функциональных групп

КлассГруппаПримерТипичные реакции Алкан- СH 3 CH 3 этан Алкен CH 2 =CH 2 этен (этилен) Алкин этин (ацетилен) Галогеналкан СН 3 СН 2 Сl хлорэтан (этил хлорид) Спирт СН 3 СН 2 ОН этанол (этиловый спирт) Простые эфиры СН 3 СН 2 ОСН 2 СН 3 диэтиловый эфир Альдегид этаналь (уксусный альдегид) Кетон пропанон (ацетон) Карбоновая кислота этановая кислота (уксусная кислота) Важнейшие функциональные группы

КлассГруппаПримерТипичные реакции Сложный эфир этиловый эфир этановой кислоты (этилэтаноат, этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты) Ангидрид ангидрид этановой кислоты, (этилацетат, ангидрид уксусной кислоты Галоидангидрид хлорангидрид этановой кислоты (ацетилхлорид, хлорангидрид уксусной кислоты) Амид этанамид (ацетамид, амид уксусной кислоты) Нитрил этаннитрил (ацетонитрил) Амин (первичный) СН 3 СH 2 NH 2 этанамин Нитро- (алкан, алкен …) СН 3 СH 2 NО 2 нитроэтан Арен бензол Фенол фенол

МетанCH 4 CH 3 -Метил ЭтанCH 3 C2H6C2H6 CH 3 CH 2 -Этил ПропанCH 3 CH 2 СН 3 C3H8C3H8 CH 3 CH 2 СН 2 -н-Пропил н-БутанCH 3 CH 2 CH 2 CH 3 C 4 H 10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 2 - Н-Бутил н-ПентанCH 3(CH 2 ) 3 CH 3 C 5 H 12 CH 3(CH 2 ) 3 CH 2 -н-Пентил н-ГексанCH 3(CH 2 ) 4 CH 3 C 6 H 14 CH 3(CH 2 ) 4 CH 2 -н-Гексил н-ГептанCH 3(CH 2 ) 5 CH 3 C 7 H 16 CH 3(CH 2 ) 5 CH 2 -н-Гептил Н-Октан CH 3(CH 2 ) 6 CH 3 C 8 H 18 н-НонанCH 3(CH 2 ) 7 CH 3 C 9 H 20 н-деканCH 3(CH 2 ) 8 CH 3 C 10 H 22 Гомологический ряд алканов «н» - нормального (неразветвленного строения)

2. Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC), (1892г., г. Женева) Международный союз химии 1.Название алкана оканчивается на –ан. 2.Выбирается самая длинная неразветвленная цепь атомов углерода; соединенные с ней алкильные группы рассматриваются как заместители. 3. Атомы углерода основной цепи нумеруются последовательно с того ее конца, который дает заместителю наименьший номер. 4. Название заместителей перечисляют в алфавитном порядке, указывая перед названием номер атома, у которого расположен заместитель. Название всему соединению дает самая длинная углеводородная цепь. 2,3-диметилгексан Классификация атомов углерода: Первичный (1 0 ) - связан только с одним углеродным атомом; Вторичный (2 0 ) - связан с двумя атомами углерода; Третичный (3 0 ) – связан с тремя атомами углерода.