Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи. Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный). Предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.
Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода.
CH4 или Н-СН2-Н – первый член гомологического ряда – метан (содержит 1 атом C); CH3-CH3 или Н-СН2-СН2-Н – 2-й гомолог – этан (2 атома С); CH3-CH2-CH3 или Н-СН2-СН2-СН2 -Н – 3-й гомолог – пропан (3 атома С); CH3-CH2-CH2-CH3 или Н-СН2-СН2-СН2-СН2-Н – бутан (4 атома С). Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов.
:
Химическое строение Электронное строение Пространственное строение
Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы, Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н. Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности
Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:
Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3- гибридизации
Четыре -связи углерода направлены в пространстве под тетраэдрическим углом 109 о 28'. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:
Валентный угол Н-С-Н равен 109 о 28. Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.
этана С 2 Н 6 – два тетраэдрических sp 3 - атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию :
Структурная изомерия алканов Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов является способность атомов углерода образовывать цепи различного строения. Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета. Например, алкан состава C 4 H 10 может существовать в виде двух структурных изомеров:
Итак, составу С 6 Н 14 соответствует 5 изомеров:
Пример построения названия: