Алканы – углеводороды с общей формулой: С n H 2n+2, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.
Метан Этан Пропан Бутан Структурная формула пропана
SР 3 – гибридизация Валентный угол -109 о 28 Тетраэдр Длина углерод – углеродной связи: 0,154 нм
0,154 нм
Модель молекулы пентана Алканы с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение
Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10. С С С С С С С С 2,2 диметилбутан 2,3 диметилбутан
Все алканы плохо растворимы в воде. С ростом молекулярной массы закономерно увеличиваются температуры кипения и плавления. Начиная с гексадекана появляются твёрдые алканы.
1 –выделение углеводородов из природного сырья 2- гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородовгидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов 3- декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислотдекарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот 4- синтез Вюрцасинтез Вюрца 5- гидролиз карбидовгидролиз карбидов
Реакции гидрирования Циклоалканов: С 5 Н 8 + Н 2 -> С 5 Н 10 Алкинов: С 2 Н 2 + 2Н 2 -> С 2 Н 6 Алкенов: С 2 Н 4 + Н 2 -> С 2 Н 6 Алкадиенов: С 4 Н 6 + 2Н 2 -> С 4 Н 10 + Н 2
Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью: t C CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 ацетат натрия метан Свойства метана: 1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO 4 ; 2) метан не вступает в реакцию с раствором брома; 3) горение метана: CH 4 + 2О 2 СО 2 + 2Н 2 О + Q
Синтез Вюрца проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью. Например: получение этана из метана 1 этап. Галогенирование исходного алкана СН 4 + Сl 2 -> CH 3 Cl + HCl 2 этап. Взаимодействие с натрием 2CH 3 Cl + 2Na -> C2H6 C2H6 + 2NaCl
Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия Al 4 C H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4
1- реакции замещения 2- реакции дегидрирования 3- реакции горения 4 - реакции изомеризации 5- термическое расщепление
Пример реакции замещения: Взаимодействие декана с бромом С 10 Н 22 + Br 2 -> С 10 Н 21 Br + HBr CH 4 + Cl 2 -> CH 3 Cl +HCl CH 3 Cl + Cl 2 -> CH 2 Cl 2 +HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2 -> CHCl 3 + HCL CHCl 3 + Cl 2 -> CCL 4 + HCL Хлорирование метана:
При дегидрировании алканов образуются алкены и другие непредельные углеводороды. Например, дегидрирование пентана: С 5 Н 10 С 5 Н 8 + Н 2 пентен
Все алканы горят с образованием углекислого газа и воды 2С 4 Н О 2 = 8СО Н 2 О Например: горение бутана
Реакции изомеризации идут при нагревании и в присутствии катализатора Например: изомеризация пентана (с хлоридом алюминия) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 СН 3
Термическое расщепление 1- крекинг ( о С) Алкан новый алкан и алкен С 20 Н 42 С 10 Н 22 + С 10 Н пиролиз метана при 1000 о С СН 4 С + 2Н 2 3- получение ацетилена при нагревании до 1500 о С 2СН 4 С2Н2 С2Н2 + 3Н 2
Получение ацетилена Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей Получение растворителей В металлургии А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.
1.Какие углеводороды относят к алканам? 2.Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре. 3.Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана 4. Каковы природные источники получения алканов? 5. Назовите области применения алканов ТЕСТ