АЛКЕНЫ – НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. Учитель химии МОУ CОШ 8 Дубровина Ольга Владимировна

Основное содержание лекции: 1.Понятие о непредельных углеводородах. 2.Характеристика двойной связи. 3.Изомерия и номенклатура алкенов. 4.Физические свойства. 5.Получение алкенов. 6.Свойства алкенов. 7.Применение алкенов.

Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой С n Н 2n, где n 2. Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Вид гибридизации – Валентный угол – Длина связи С = С – Строение Вид связи – По типу перекрывания – Характерис- тика двойной связи (С=С) sp 2 120º 0,134 нм плоскостное ковалентная неполярная σ и πσ и π

Схема образования sp 2 -гибридных орбиталей

Этен Пропен Бутен Пентен Гексен Гептен C2H4C2H4 C3H6C3H6 C4H8C4H8 C 5 H 10 C 6 H 12 C 7 H 14 Общая формула С n Н 2n Гомологи- ческий ряд алкенов

Изомерия алкенов Для алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – структурная изомерия : 1)углеродного скелета 2)положения двойной связи 3)Межклассовая 2-ой тип – пространственн ая изомерия : геометрическая

Примеры изомеров углеродного скелета (С 5 Н 10 ) СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3 СН 3 СН 3 2-метилбутен-1 3-метилбутен СН 3 – С = СН – СН 3 СН 3 2-метилбутен-2

Примеры изомеров положения двойной связи ( С 5 Н 10 ) СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3пентен СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3пентен-2

Межклас- совая изомерия Н 2 С – СН 2 СН – СН 3 Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2 Циклобутан Метилциклопропан Циклобутан Метилциклопропан бутен-1 СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1 Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8. С4Н8С4Н8 АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Геометрические (оптические) изомеры бутена С 4 Н 8 Цис-изомер Транс-изомер

Примеры: 4- этилоктен -2 СН 3 - СН 2 - СН - СН=СН 2 СН 3 СН 3 - СН= СН - СН - СН 2 - СН 3 СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН метилпентен -1

Физические свойства алкенов Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ. С 2 – С 4 - газы С 5 – С 16 - жидкости С 5 – С 16 - жидкости С 17 … - твёрдые вещества

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

КРЕКИНГ АЛКАНОВ ПРИМЕР: t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 дек пентпент С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен ПРОМЫШЛЕН НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛК АЛК + АЛК АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ

ПРОМЫШЛЕН НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛК АЛК + Н 2 АЛКАН АЛКЕН + Н 2 ПРИМЕР: Ni, t=500C Н 3 С - СН 3 Н 2 С = СН 2 + Н 2 эт эт этан этен (эт) (этилен) ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ

ЛАБОРАТОРН ЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРТАЛК+ВОДА СПИРТАЛКЕН+ВОДА ПРИМЕР: t140C, Н 2 SO 4(конц.) условия: t140C, Н 2 SO 4(конц.) Н Н Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н 2 О эт Н ОН этен (эт) (этилен) ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ

ЛАБОРАТОР- НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРИМЕР: t t Н 2 С – СН 2 + Zn Н 2 С = СН 2 + Zn Н 2 С – СН 2 + Zn Н 2 С = СН 2 + ZnBr 2 эт Br Br этен 1,2-дибромэт (эт) 1,2-дибромэтан (этилен) ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ЛАБОРАТОР- НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ ПРИМЕР: условие: спиртовой раствор условие: спиртовой раствор H H Н-С–С-Н + KOH Н 2 С=СН 2 + K+ 2 O Н-С–С-Н + KOH Н 2 С=СН 2 + KCl + H 2 O эт Н Cl этен хлорэт (эт) хлорэтан (этилен)

Механизм реакций присоедине- ния алкенов Электрофильное присоединение: разрыв π -связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом. Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом. π -связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильным и реагентами.

СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЛКЕНРЕАГЕНТПРОДУКТВИД РЕАКЦИИПрименение реакции, её продуктов Н Н Н-С=С-Н + Н 2 Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРИРОВАНИЕ (ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ Н Н Н-С=С-Н + Br 2 Н Н Н-С - С-Н ? ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (БРОМИРОВАНИЕ) РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ- ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ). ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ. Н Н Н-С=С-Н+ HCl Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА- НИЕ (ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ) ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ- ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ Н Н Н-С=С-Н+ H 2 O Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРАТАЦИЯ ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО- ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ- ЧЕСКОГО КАУЧУКА).

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИ ЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n– степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ- НИЯ ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ ПРИМЕР: 2С 2 Н 6 + 7О 2 4СО 2 + 6Н 2 О

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ- НИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2 OH OH этиленгликоль (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь. Реакция Е.Е.Вагнера

Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. ПолимеризацияПроизводство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для местная анестезия, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов

а) СН 3ССНСН 2СНСН 3 СН 3 СН б) Н 3 С СН 2СН 2СН С Н 2 1 в) СН 3СН 2ССН СН 3СНСН 2СН 3 Ответы: а) 2,5-диметилгексен-2 б) цис-изомер-гексен-2 в) 3-метил-2-этилпентен-1 Назовите следующие алкены

а) СН 3 -СН=СН 2 + НСl ? б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + НBr ? В) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН ? Ответы: а) СН 3 -СН=СН 2 + НСl СН 3 -СНCl-СН 3 б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + НBr СН 3 -СНBr-СН 2 -СН 3 в) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 ОН Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Оценка «3»: параграф 4, ТПО стр , 5-7 Оценка «4»: Хомченко И.Г.: Оценка «5»: Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»

СПАСИБО ЗА РАБОТУ!