ОВР в органической химии

Цель работы: изучить и показать применение окислительно- восстановительных реакций в органической химии.

Содержание Степень окисления в органической химииСтепень окисления в органической химии Метод электронного баланса Метод полуреакций Вывод Список используемой литературы

Степень окисления в органической химии В неорганической химии степень окисления – одно из основных понятий, в органической химии – нет.

Для органической химии важна не степень окисления атома, а смещение электронной плотности, в результате которого на атомах появляются частичные заряды, никак не согласующиеся со значениями степеней окисления.

Метод электронного баланса При составлении уравнений ОВР, протекающих с участием органических веществ, в простейших случаях можно применить степень окисления.

CH 3 -CH 2 OH+ KMnO 4 = CH 3 - COOK + MnO 2 + KOH + H 2 O Определяем степени окисления элементов C -3 H C -1 H +1 2 O -2 H +1 + K +1 Mn +7 O -2 4 = C -3 H +1 3 – C +3 O -2 O - 2 K +1 +Mn +4 O K +1 O -2 H +1 + H +1 2 O -2 Составляем электронные уравнения, выражающие процессы отдачи и присоединения электронов, и найдем коэффициенты при восстановителе и окислителе:

C ē = C +3 (процесс окисления) 3 Mn ē = Mn +4 (процесс восстановления) 4 Числа 3 и 4 в электронных уравнениях справа от вертикальной черты и являются коэффициентами в уравнении реакции.

В левой части уравнения пишем исходные вещества с найденными коэффициентами, а в правой – формулы образующихся веществ с соответствующими коэффициентами. 3CH 3 -CH 2 OH+ 4KMnO 4 = 3CH 3 - COOK + 4MnO 2 + KOH + 4H 2 O

Метод полуреакций C 6 H 12 O 6 +KMnO 4 +H 2 SO 4 =CO 2 +MnSO 4 +K 2 SO 4 +H 2 O 1.Расписываем все растворимые вещества на ионы. C 6 H 12 O 6 +K + +MnO H + +SO 4 2- = =CO 2 +Mn 2+ +SO K + +SO H 2 O 2. Выпишем отдельно ионы, которые в результате реакции претерпели изменения, и ионы, определяющие среду C 6 H 12 O 6 +MnO H + = CO 2 +Mn 2+ +H 2 O

3. Надо разобраться в процессах, происшедших с ионами. Кислород, очевидно, отщепился от воды. C 6 H 12 O 6 +6H 2 O=6CO 2 +24H + Посчитать заряды левой и правой частей схемы: C 6 H 12 O 6 +6H 2 O=6CO 2 +24H Они различны. Это связано с переходом электронов. C 6 H 12 O 6 +6H 2 O - 24e=6CO 2 +24H +

Рассмотрим, что произошло с ионом MnO 4 -. Он превратился в Mn 2+, т.е. полностью потерял 4 атома кислорода. Они будут связаны ионами водорода, которых в кислой среде избыток: MnO 4 - +H + =Mn 2+ +H 2 O Для того чтобы связать четыре атома кислорода в молекулах воды, требуется 8 ионов H + : MnO H + =Mn 2+ +4H 2 O Посчитаем заряды левой и правой частей схемы: MnO H + =Mn 2+ +4H 2 O +7 +2

MnO H + +5e=Mn 2+ +4H 2 O Изменение заряда системы от +7 до +2 связано с принятием 5 электронов (восстановление). Электроны принял ион MnO 4 -. Этот ион является окислителем. 5. Итак, мы получили два электронно-ионных уравнения. Запишем их вместе: MnO H + +5e=Mn 2+ +4H 2 O24 C 6 H 12 O 6 +6H 2 O-24e=6CO 2 +24H + 5 Уравниваем число отданных и принятых электронов, найдя доп. множители. Теперь Умножаем каждое уравнение на свой множите и одновременно складываем их. Получаем:

5C 6 H 12 O 6 +24MnO H 2 O+192 H + = =30CO 2 +24Mn H + +96H 2 O Найдя коэффициенты перед ионами, ставим их в молекулярное уравнение: 5C 6 H 12 O 6 +24MnO H + = =30CO 2 +24Mn H 2 O Найденные коэффициенты подставляем в исходное уравнение: 5C 6 H 12 O 6 +24KMnO 4 +36H 2 SO 4 = =30CO 2 +24MnSO 4 +12K 2 SO 4 +66H 2 O

Преимущества метода полуреакций 1.Рассматриваются реально существующие ионы: MnO 4 - ; Mn 2+, и вещества C 6 H 12 O 6 ; CO 2 ; 2.Не нужно знать все получающиеся вещества, они появляются при его выводе. 3.При использовании этого метода нет необходимости определять степени окисления атомов отдельных элементов, что особенно важно в случае ОВР, протекающих с участием органических соединений, для которых подчас очень сложно сделать это. 4.Этот метод дает не только сведения о числе электронов, участвующих в каждой полуреакции, но и о том, как изменяется среда. 5. Сокращенные ионные уравнения лучше передают смысл протекающих процессов и позволяют делать определенные предположения о строении продуктов реакции.

Список использованной литературы. 1.Н.Б. Сухоржевская. Применение метода полуреакций в органической химии..//Приложение к газете «Первое сентября», Химия.20,1996г. 2.Г.М. Чернобельская, И.Н. Чертков Химия, «Учебная литература для медицинских училищ». М.: Медицина, 1986г.