С П И Р Т Ы

Из истории. Знаете ли вы, что еще в IV в. До н. э. люди умели изготавливать напитки, содержащие этиловый спирт? Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий компонент научились получать значительно позже. В XI в. алхимики уловили пары летучего вещества, которое выделялось при нагревании вина.

Физические свойства Низшие спирты – Низшие спирты – это жидкости, хорошо растворимые в воде, без цвета, с запахом. Высшие спирты – Высшие спирты – твердые вещества, в воде не растворимые.

Особенность физических свойств: агрегатное состояние. Метиловый спирт (первый представитель гомологического ряда спиртов)– жидкость. Может быть у него большая молекулярная масса? Нет. Гораздо меньше, чем у углекислого газа. Тогда в чем дело? R – O … H – O …H – O H R R H R R Оказывается, все дело в водородных связях, которые образуются между молекулами спиртов, и не дают отдельным молекулам улететь. Оказывается, все дело в водородных связях, которые образуются между молекулами спиртов, и не дают отдельным молекулам улететь.

Особенность физических свойств: растворимость в воде. Низшие спирты растворимы в воде, высшие – не растворимы. Почему? СН 3 – О …Н – О … Н – О Н Н СН 3 Н Н СН 3 А если радикал большой? СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – О … Н – О Н Н Н Н Водородные связи слишком слабы, чтобы удержать молекулу спирта, имеющую большую нерастворимую часть, между молекулами воды.

Особенность физических свойств: контракция. Почему при решении расчетных задач никогда не пользуются объемом, а только массой? Смешаем 500 мл спирта и 500 мл воды. Получим 930 мл раствора. Водородные связи между молекулами спирта и воды настолько велики, что происходит уменьшение суммарного объема раствора, его сжатие ( от латинского contraktio – сжимание).

Спирты – это кислоты? Спирты реагируют со щелочными металлами. При этом атом водорода гидроксильной группы замещается на металл. Похоже на кислоту. 2 R – OH + 2 Na 2 R – ONa + H2 2 R – OH + 2 Na 2 R – ONa + H2 Но кислотные свойства спиртов слишком слабы, слабы настолько, что спирты не действуют на индикаторы.

Дружба с ГАИ. Спирты дружат с ГАИ? Но каким образом! Вас когда - нибудь останавливал инспектор ГАИ? А в трубочку Вы дышали? Если вам не повезло, то прошла реакция окисления спирта, при которой цвет изменился, а вам пришлось платить штраф. 3СН 3 – СН 2 – ОН + К 2 Сr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 K 2 SO 4 + 7H 2 O + O Cr 2 (SO 4 ) 3 + 3CH 3 – C Cr 2 (SO 4 ) 3 + 3CH 3 – C H

Отдаем воду 1. Отнятие воды – дегидротация может быть внутримолекулярная, если температура больше 140 градусов. При этом нужен катализатор – концентрированная серная кислота. СН 2 – СН 2 СН 2 СН 2 + Н 2 О Н ОН Н ОН

Отдаем воду 2 Если температуру уменьшить, а катализатор оставить тот – же, то пройдет межмолекулярная дегидротация. СН3 – СН2 – О – Н + Н – О – СН2 – СН3 СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3 + Н2О

Реакция с галогеноводородами. Эта реакция обратима и требует катализатора – концентрированной серной кислоты. СН3 – СН2 – О – Н + H – Br CH3 – CH2 – Br + H2O

Дружить или не дружить со спиртом. Вопрос интересный. Спирт относится к ксенобиотикам – веществам, не содержащимся в человеческом организме, но влияющим на его жизнедеятельность. Все зависит от дозы. 1. Спирт – это питательное вещество, которое обеспечивает организм энергией. В средние века за счет потребления алкоголя организм получал около 25% энергии. 2. Спирт – это лекарственное средство, имеющее дезинфицирующее и антибактериальное действие. 3. Спирт – это яд, нарушающий естественные биологические про- цессы, разрушающий внутренние органы и психику и при чрезмерном употреблении влекущий смерть.