Первое валентное состояние атома углерода (на примере молекулы метана) СН 4 Н Н С Н Н
Два «противоречия» в строении метана: Валентность углерода равна четырем в наличии только 2 валентных электрона Решение: 1 противоречие: Выход в возбужденное состояние атома углеродавозбужденное состояние
2 противоречие: В молекуле все четыре связи одинаковые по теории – одна SS связь и три SP связи Решение: SP гибридизация 3
Гибридизация – изменение формы и энергии различных орбиталей одного атома, приводящее к образованию одинаковых (гибридных) орбиталей Виды гибридизации 3 SP 2 SP
Второе валентное состояние атома углерода (на примере молекулы этилена) С2Н4С2Н4 СН 2 Атомы углерода в молекуле этилена образуют двойную связь, находятся в состоянии SP гибридизации 2
Связи в этилене неравноценны: (сигма) – более прочная (пи) – легче рвется, более реакционноспособна, плотность электронного облака максимально сконцентрирована «над» и «под» плоскостью сигма связи (боковое перекрывание)
Признаки сравнения Сигма-связьПи-связь Образование связи Вид перекрывания эл.облаков Осевое (связи находятся на прямой, соединяющей центры атомов) Боковое (связи вне плоскости сигма- связи, взаимно перпендикулярны) Степень перекрывания значительнаянебольшая Участвуют Гибридные эл.облака Негибридные эл.облака Положение связи В плоскости молекулы Перпендикуляр на плоскости сигма- связи
Признаки сравнения Сигма-связьПи-связь Особенности связи Прочность связи Высокая350 кДж/моль Небольшая270 Поляризация связи Слабо поляризуется Легко поляризуется Способность вращения атомов вокруг связи Свободное вращение Отсутствует свободное вращение Способность к хим.реакциям Низкаявысокая
Третье валентное состояние атома углерода (на примере молекулы ацетилена) С2Н2С2Н2 СН Атомы углерода в молекуле ацетилена образуют тройную связь, находятся в состоянии SP гибридизации 1.2.
Признаки сравнения ЭтанЭтиленАцетилен Структурная формула СН 3 СН 3 СН 2 СН 2 СН СН Вид гибридизации SPSPSP Виды связи (С – С) Сигма - связь Сигма-, пи - связь Сигма -, две пи- связи Длина связи 0,154 нм 0,134 нм 0,120 нм Прочность связи 350 кДж/моль 620 кДж/моль 810 кДж/моль Строение тетраэдри ческое плоскоелинейное 32
Электронно-графическое строение атома углерода (возбужденное состояние) 1S 2S2S 2Р С* Такой атом имеет четыре неспаренных электрона и может принимать участие в образовании четырех ковалентных связей, т.е. имеет валентность четыре.
Химические связи, образующиеся в результате перекрывания электронных орбиталей вдоль линии связи, называются сигма-связями НН F F
Химические связи, образующиеся в результате «бокового» перекрывания электронных орбиталей вне линии связи, т.е. в двух областях, называются пи-связями