Алкадиены Учитель химии высшей квалификационной категории Соловова Е.А. МОУ СОШ 15
Цель урока: опираясь на имеющиеся знания по углеводородам, изучить класс алкадиены Форма организации познавательной деятельности: самостоятельная работа обучающихся
Основные теоретические сведения Название класса: Классификация: Характеристические признаки: Общая формула:
Основные теоретические сведения Название класса: алкадиены, диеновые углеводороды Классификация: ациклические ненасыщенные углеводороды. Характеристические признаки: открытая углеродная цепь, молекулы содержат две двойные углерод-углеродные связи, все остальные углерод-углеродные связи одинарные. Общая формула: Сn H 2 n - 2
Алкадиены с кумулированными двойными связями Пример: Другие названия: Особый характеристический признак: Тип гибридизации атома углерода: Геометрия молекул:
Алкадиены с кумулированными двойными связями Пример: СН 2 = С = СН 2 Другие названия: кумулированные диены, 1,2-диены. аллены Особый характеристический признак:обе двойные углерод-углеродные связи находятся при одном атоме углерода. Тип гибридизации: атом углерода, образующий две двойные связи находится в состоянии sp- гибридизации, атомы углерода, образующие по одной двойной связи, - в состоянии sp 2- гибридизации Геометрия молекул: три атома углерода находятся на одной линии, длина связи С = С 0,131
Алкадиены с сопряжёнными двойными связями Пример: Другие названия: Особый характеристический признак: Тип гибридизации атома углерода: Геометрия молекул:
Алкадиены с сопряжёнными двойными связями Пример: СН 3 – СН = СН – СН = СН 2 Другие названия: сопряжённые диены, 1, 3-диены. Особый характеристический признак: двойные углерод-углеродные связи находятся при соседних атомах углерода и чередуются с одинарной чсвязью. Тип гибридизации: атом углерода, образующий двойные связи находится в состоянии sp 2 - гибридизации, остальные - в состоянии sp 3 - гибридизации Геометрия молекул: четыре атома углерода, образующие сопряжённую систему, находятся в одной плоскости;, длина связи С = С 0,137 нм, длина связи C – C 0,146 нм, длина связи C – H 0,109 нм,
Алкадиены с изолированными двойными связями Пример: Другие названия: Особый характеристический признак: Тип гибридизации атома углерода: Геометрия молекул:
Алкадиены с изолированными двойными связями Пример: СН 2 = СН – СН 2 – СН = СН 2 Другие названия: диеноые углеводороды с изолированными двойными связями, 1,4 –диены, 1,5-диены, и т.д. Особый характеристический признак: между атомами углерода, которые образуют двойные углерод-углеродные связи, находится хотя бы одинатом углерода, образующий только одинарные связи Тип гибридизации: атомы углерода, образующий двойные связи, находится в состоянии sp2 -гибридизации, остальные - в состоянии sp3-гибридизации Геометрия молекул: геометрия молекул не отличается от геометрии алкенов: длина связи С = С 0,132 нм, длина связи C – C 0,154 нм, длина связи C – H 0,107 нм,
Характерный тип реакции для алкадиенов: Виды изомерии:
Характерный тип реакции для алкадиенов: электрофильное присоединение, реакции свободнорадикального присоединения; свободнорадикальное замещение Виды изомерии: структурная(изомерия углеродного скелета, положения двойных связей); межклассовая изомерия: диены изомерны алкинам и циклоалкенам; пространственная (геометрическая, оптическая)