КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Боровикова Марина Васильевна лицей 265 Санкт-Петербурга
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – это органические вещества, содержащие в молекулах одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом Есть исключения: муравьиная кислота H - СOOH
карбонил гидроксил карбоксил радикал ВСЕ ГРУППЫ АТОМОВ ОКАЗЫВАЮТ ДРУГ НА ДРУГА ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ СОСТАВ МОЛЕКУЛЫ
КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
ПО КОЛИЧЕСТВУ КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП ПО ПРИРОДЕ РАДИКАЛА
1)В зависимости от числа карбоксильных групп одноосновные – уксусная двухосновные – щавелевая многоосновные - лимонная
ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
ОБЩАЯ ФОРМУЛА C n H 2n+1 COOH или С n H 2n O 2
ФОРМУЛАНАЗВАНИЕ НАУЧНОЕ НАЗВАНИЕ ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ СОЛИ H - COOHМетановаяМуравьинаяФормиаты CH 3 - COOHЭтановаяУксуснаяАцетаты CH 3 – CH 2 - COOHПропановаяПропионовая Пропионаты CH 3 – CH 2 – СH 2 - COOHБутановаяМаслянаяБутираты CH 3 – CH - COOH CH 3 2-метил- пропановая Изомасляная Изобутираты
НОМЕНКЛАТУРА
ПО НАХОЖДЕНИЮ В ПРИРОДЕ МУРАВЬИНАЯ ЯБЛОЧНАЯ ЛИМОННАЯ ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ЩАВЕЛЕВАЯ КАПРОНОВАЯ («КАПРА» – ЛАТ. – КОЗА)
НАУЧНЫЕ НАЗВАНИЯ НАЗВАНИЕ АЛКАНА -ОВАЯ КИСЛОТА
НУМЕРАЦИЯ АТОМОВ УГЛЕРОДА НАЧИНАЕТСЯ С АТОМА УГЛЕРОДА КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ CH3 – CH2 – CH – COOH CH3 2- метилбутановая кислота
Атомы углерода можно нумеровать буквами греческого алфавита (начиная с первого от карбоксильной группы) γ β α CH3 – CH2 – CH – COOH Cl α-хлорпропионовая кислота
ИЗОМЕРИЯ
ВИДЫ ИЗОМЕРИИ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА МЕЖКЛАССОВАЯ СО СЛОЖНЫМИ ЭФИРАМИ
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ R C C O O H -ϭ-ϭ +ϭ+ϭ H H +ϭ'+ϭ'
СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ Электронная плотность (особенно π- связи) смещена в сторону кислорода, на нем возникает – ϭ, а на углероде + ϭ Неподеленная электронная пара атома кислорода гидроксильной группы находится в сопряжении с π-связью => усиливается поляризация связи O - H => кислотные свойства
Индуктивный эффект (R) и сопряжение с OH- группой значительно «гасят» + ϭ на атоме углерода и реакции присоединения по двойной связи C=O невозможна (как в альдегидах) Влияние -COOH группы повышает поляризацию связей C-H в R, особенно у соседнего атома углерода СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ