КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Органическая химия 11 класс Органическая химия 11 класс Karboksüülühendid
Karboksüülhapped – карбоновые кислоты Rasvhapped - жирные кислоты Aminohapped - аминокислоты Kaksikioon – биполярный ион Piptiidside - пептидная связь Polüamiidid - полиамиды
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ –COOH Карбоксильная группа Муравьиная кислота (метановая) Уксусная кислота (этановая)
Пропионовая кислота (пропановая) Метандиовая кислота (дикарбоновая кислота) 2-гидроксипропантриовая кислота (2-гидрокси – 1,2,3 - пропантрикарбоновая кислота)
Формула Название систематическоетривиальное HCOOHметановаямуравьиная CH 3 COOHэтановаяуксусная C 2 H 5 COOHпропановаяпропионовая C 3 H 7 COOHбутановаямасляная C 4 H 9 COOHпентановаявалерьяновая C 5 H 11 COOHгексановаякапроновая C 15 H 31 COOHпентадекановаяпальмитиновая C 17 H 35 COOHгептадекановаястеариновая
Физические свойства Поляризация молекулы Возможность образования водородных связей Высокие температуры кипения
Димер уксусной кислоты
Растворимость в воде С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается из-за гидрофобности углеводородного радикала
Строение карбоксильной группы радикалы нуклеофилы электрофилы
Химические свойства Проявляют общие свойства кислот Являются более сильными кислотами, чем спирты и фенолы из-за делокализации заряда в карбоксилат-ионе
2RCOOH + Mg (RCOO) 2 Mg + H 2 2СH 3 COOH + Mg (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 Карбоновая кислота Карбоксилат магния Этановая кислотаЭтанат магния 2СH 3 COOH + СaO (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O H–COOH + NaOH H–COONa + H 2 O Этанат кальция Метанат натрия
Галогензамещенные кислоты CH 3 –CH 2 –COOH –– Br 2 CH 3 –CH–COOH + HBr I Br Образуются при замещении водорода на галоген в углеводородном радикале Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые, за счёт -I эффекта атома галогена
H H O C C O C C H H H H H H H H H H O
Замещенные карбоновые кислоты Гидроксикислоты HO–R–COOH Аминокислоты NH 2 –R–COOH Проявляют двойственные свойства карбоновых кислот и спиртов Проявляют двойственные свойства карбоновых кислот и аминов
Аминокислоты H 2 N –CH–COOH I R -, -, - используют в биохимии
Физические свойства Твердые кристаллические вещества с высокой т.пл. Хорошо растворимы в воде Водные растворы электропроводны Биполярный ион (цвиттер-ион)
Химические свойства Аминокислоты являются амфотерными соединениями H 2 N–CH 2 –COOH + HCl Cl [H 3 N–CH 2 –COOH] + Как основание H 2 N–CH 2 –COOH + NaOH H 2 N–CH 2 –COO Na + + H 2 O Как кислота
Образование полипептида Глицин H O H C N O H C H H H H H O C N O C H H
H O H C N O H C H H H H H O C N O C H H C H H Отщепление воды Глицин Аланин Пептидная связь
Аспаргиновая кислота O H Фенилаланин H C N O H C H O C O H C H H H H H O C N O C H H H H C C C C C C C H H H H Аспартам - Nutrasweet