Карбоновые кислоты Учитель химии МОУ лицея 6 Дробот Светлана Сергеевна

Содержание Определение Классификация кислот Номенклатура Изомерия Получение Химические свойства (как минеральныекак минеральные кислотыкислоты; специфические свойства )специфические свойства Применение Источники информации

Определение Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп –COOH. Общая формула карбоновых кислот: R – C = O | OH

Классификация кислот В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на предельные, непредельные и ароматические. По числу карбоксильных групп делятся на одноосновные и многоосновные кислоты. Общая формула предельных одноосновных кислот: С n H 2n+1 COOH (или С n H 2n O 2 ).

Дайте классификацию следующим кислотам: COOH O O O || || || HO – C – (CH 2 ) 2 – C – OH CH 2 = CH – C – OH бензойная янтарная акриловая O COOH O O || || || CH 3 – C – OH HO – C – CH = CH – C – OH HOOC уксусная терефталевая малеиновая C 17 H 35 COOH C 17 H 33 COOH стеариновая олеиновая

HCOOH Муравьиная (метановая) - формиат CH 3 COOH Уксусная (этановая) - ацетат CH 3 CH 2 COOH Пропионовая (пропановая) - пропионат CH 3 (CH 2 ) 2 COOH Масляная (бутановая) - бутират CH 3 (CH 2 ) 3 COOH Валериановая (пентановая)-валерат CH 3 (CH 2 ) 4 COOH Капроновая (гексановая) - гексанат CH 3 (CH 2 ) 6 COOH Каприловая (октановая) - октаноат CH 3 (CH 2 ) 8 COOH Каприновая (декановая) - деканоат CH 2 =CH–COOH Акриловая (пропеновая) - акрилат C 6 H 5 COOH Бензойная (бензойная) - бензоат HOOC–COOH Щавелевая (этандиовая) - оксалат CH 3 (CH 2 ) 14 COOH Пальмитиновая (гексадекановая) - пальмиат CH 3 (CH 2 ) 16 COOH Стеариновая (октадекановая) - стеарат

Номенклатура В систематической номенклатуре кислот действуют следующие правила: 1. Главная цепь должна начинаться и нумероваться с карбоксильной группы. 2. В префиксе указываются положение и названия заместителей. 3. После корня указывающего число атомов в цепи идет суффикс, показывающий наличие или отсутствие двойных, тройных связей, их положение. 4. После этого добавляется «– овая кислота». Если карбоксильных групп несколько, то перед – овая ставится числительное (ди –, три –… ).

CH 3 – CH 2 – CH – COOH 2 – метилбутановая кислота | OH H 2 C = C – C = CH – COOH 3,4-диметилпентадиен-2,4- | | овая кислота CH 3 CH 3 | | HOOC – C = C – COOH 2,3-диметилбутен-2-диовая кислота

Изомерия 1)углеродного скелета CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH CH 3 – CH – COOH | CH 3 бутановая кислота 2-метилпропановая кислота 2)межклассовая (сложные эфиры) H – C = O CH 3 – C = O | O – C 3 H 7 O – C 2 H 5 пропиловый эфир этиловый эфир муравьиной кислоты уксусной кислоты (этилэтанат) (пропилформиат)

Получение: 1.Вытеснение кислот из солей более сильной кислотой (лаб. способ): 2CH 3 COONa + H 2 SO 4 Na 2 SO 4 + 2CH 3 COOH конц. t 2.Окисление первичных спиртов: C 2 H 5 OH + O 2 CH 3 COOH + H 2 O t,Cu

3.Окисление альдегидов (в лаб.- Ag 2 O;Ag 2 O Cu(OH) 2 Cu(OH) 2 ; в пром.- O 2, kat) kat 2R-CH = O + O 2 2R-COOH 4.Окисление алканов (kat – соединения марганца) 2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 4CH 3 COOH + 2H 2 O t,p,kat

Реакция «серебряного зеркала» O O || tº || CH 3 – C – H + Ag 2 O CH 3 – C – OH +2Ag NH4OH

Окисление альдегидов гидроксидом меди (II) (реакция «медного зеркала») O || tº || CH 3 – C – H + 2Cu(OH) 2 CH 3 – C – OH + + 2CuOH + H 2 O желтый 2CuOH Cu 2 O + H 2 O tº красный 2Cu 2 O 4Cu + O 2 tº

Химические свойства I.Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. 1.Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к электролитической диссоциации: R–COOH R–COO - + H +

2. Они реагируют с активными металлами. 2СH 3 COOH + Mg (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 3. Реагируют с основными оксидами. 2СH 3 COOH + СaO (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O 4. Реагируют с основаниями. H–COOH + NaOH H–COONa + H 2 O 3CH 3 COOH + Fe(OH) 3 (CH3COO) 3 Fe + 3H 2 O

5. Реагируют с солями слабых кислот. 2СH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2 СH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 CH 3 CH 2 COONa + + H 2 O + CO 2 6. Реагируют с аммиаком (как основанием) СH 3 COOH + NH3 СH 3 COONH4 ацетат аммония Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H 2 SO 4 и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей: СH 3 COONa + H 2 SO 4 CH 3 COOH + NaHSO 4 конц. tº

II.Специфические свойства карбоновых кислот. 7. Реакция этерификации.этерификации H2SO4 конц. CH 3 –COOH + HO–CH 3 CH 3 –COOCH 3 + H 2 O t уксуснометиловый эфир

Внимание! Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации.

8. При воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной дегидратации образуются ангидриды. CH 3 –С–OH + H–O–С–CH 3 CH 3 –С–O–С–CH 3 + || || P2O5 || || O O O O + H 2 O ангидрид уксусной кислоты

9. Галогенирование. У карбоновых кислот под влиянием карбоксильной группы Увеличивается подвижность атомов водорода, стоящих при атоме углерода, соседним с карбоксильной группой. Поэтому они могут быть легко замещены на атомы хлора или брома: СH 3 COOH+ Cl 2 СH 2 ClCOOH + HCl 2-хлорэтановая кислота (хлоруксусная кислота) α -Галогензамещённые кислоты – более сильные кислоты, чем карбоновые. Хлоруксусная кислота в 100 раз сильнее уксусной.

10. Восстановление и каталитическое гидрирование (с большим трудом). СH 3 COOH+ H 2 СH 3 CH=O+ H 2 O kat,tº этаналь СH 3 CH=O + H 2 СH 3 CH 2 OH kat,tº этанол

Применение Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификато- ров и флотореагентов. Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины). Стеариновая C 17 H 35 COOH и пальмитиновая кислота C 15 H 31 COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке. Олеиновая кислота C 17 H 33 COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Источники информации 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. – М.: ООO «Издательство Новая Волна», Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

4. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. М.: Высшая школа, Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, 2004.