Химические свойства и применение этилена.

Этилен – бесцветный газ, Легче воздуха подчас, В воде почти нерастворим, И всегда он невидим.

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕКИНГ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКАН + АЛКЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ ПРИМЕР: t= C t= C С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 С 10 Н 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 декан пентан пентен декан пентан пентен

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ АЛКАН АЛКЕН + ВОДОРОД ПРИМЕР: Ni, t=500C Ni, t=500C Н 3 С - СН 3 Н 2 С = СН 2 + Н 2 Н 3 С - СН 3 Н 2 С = СН 2 + Н 2 этан этен этан этен (этилен) (этилен)

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ СПИРТ АЛКЕН + ВОДА ПРИМЕР: t140C, Н Н Н 2 SO 4(конц.) Н Н Н 2 SO 4(конц.) Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н-С – С-Н Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н ОН этен Н ОН этен (этилен) (этилен)

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ПРИМЕР: t Н 2 С – СН 2 + Zn Н 2 С = СН 2 + ZnBr 2 Br Br этен Br Br этен 1,2-дибромэтан (этилен) 1,2-дибромэтан (этилен)

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕПРИМЕР: спиртовой спиртовой H H раствор H H раствор Н-С–С-Н+KOHН 2 С=СН 2 +KCl+H 2 O Н Cl этен Н Cl этен хлорэтан (этилен) хлорэтан (этилен)

Гидрирование: CH 2 CH-CH 2 -CH 3 + H 2 CH 2 – CH -CH 2 -CH 3 Галогенирование : CH 2 CH –CH 2 -CH 3 + Br 2 НН CH 2 CH CH 2 CH 3 Br

Гидрогалогенирование: CH 2 CH CH 2 CH 3 + HCl CH 2 CH CH 2 CH 3 H Cl Гидратация: CH 2 CH CH 2 CH 3 + H 2 O H+ CH 2 CH CH 2 CH 3 HOH

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ ПРИМЕР: С 2 Н 4 + 3О 2 2СО 2 + 2Н 2 О

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ (реакция Е.Е.Вагнера) Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2 OH OH этиленгликоль (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь.

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен полиэтилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено

Применение этилена СвойствоПрименениеПример 1. ПолимеризацияПроизводство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для: местная анестезия, получения растворите- лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

СвойствоПрименениеПример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине, в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов