Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа). Общая формула карбонильных соединений:

НазваниеФормулаМодели Формальдегид (метаналь) H 2 C=O Ацетальдегид (этаналь) СH 3 -CH=O Альдегиды - органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода. ПРЕДСТАВИТЕЛИ АЛЬДЕГИДОВ R–CН=O

Формула Название систематическоетривиальное H 2 C=Oметаналь муравьиный альдегид (формальдегид) CH 3 CH=Oэтаналь уксусный альдегид (ацетальдегид) (CH 3 ) 2 CHCH=O2-метил-пропаналь изомасляный альдегид CH 3 CH=CHCH=Oбутен-2-алькротоновый альдегид Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода и добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода. НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ

ИЗОМЕРИЯ АЛЬДЕГИДОВ 1. СТРУКТУРНАЯ А). Изомерия углеводородного скелета Б). Межклассовая изомерия

СТРОЕНИЕ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ C=O Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ присоединение по карбонильной группе полимеризация конденсация восстановление окисление

РЯД РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ (A N ) по связи С = О Это объясняется, главным образом, двумя факторами: углеводородные радикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп; углеводородные радикалы за счет +I- эффекта уменьшают положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.I

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЕ 1. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN Эта реакция используется для удлинения углеродной цепи, а также для получения a-гидроксикислот R-CH(COOH)OH 2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты) приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR' и образованию ацеталя Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами.

4. Взаимодействие с аммиаком Аммиак и его производные реагируют с альдегидами в две стадии. Сначала образуются продукты нуклеофильного присоединения, которые затем вследствие неустойчивости отщепляют воду. Поэтому данный процесс в целом классифицируют как реакцию присоединения-отщепления. При взаимодействии с аммиаком образуются имины

РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Полимеризация - частный случай реакций присоединения n H 2 C=O + H 2 O HOCH 2 –(OCH 2 ) n-2 –OCH 2 OH ( n = 7, 8 ) Образование полимеров можно рассматривать как результат нуклеофильной атаки атомом кислорода одной молекулы альдегида карбонильного атома углерода другой молекулы

РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ Конденсацией называется реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и возникновению новой углеродной связи, причем из двух или более относительно простых молекул образуется новая, более сложная молекула 1. Конденсация с фенолами

РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны - вторичные

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ Альдегиды очень легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты под действием таких мягких окислителей, как оксид серебра и гидроксид меди (II): Данные реакции являются качественными на альдегидную группу. а) реакция "серебрянного зеркала" - окисление аммиачным раствором оксида серебра R–CH=O + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH RCOOH + 2Ag + 4NH 3 + H 2 O б) окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно- кирпичного осадка Cu 2 O: R–CH=O + 2Cu(OH) 2 RCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O Качественная реакция Качественная реакция

ПОЛУЧЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ 1. Окисление первичных спиртов 2. Гидратация алкинов 3. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu) Получение

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ получение фенолформальдегидных смол; получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол; полиоксиметиленовые полимеры; синтез лекарственных средств (уротропин); дезинфицирующее средство; консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок). консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок). Метаналь (муравьиный альдегид) CH 2 =O производство уксусной кислоты; органический синтез. Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид) СН 3 СН=О Дальше

Получение фенолформальдегидных смол, получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол, полиоксиметиленовые полимеры

Синтез лекарственных средств (уротропин); дезинфицирующее средство; консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).