ФГОУ СПО «Сыктывкарский целлюлозно-бумажный техникум» Алкены (этиленовые углеводороды) Преподаватель: Шехурдина Т.А. Для студентов I курса СПО, изучающих дисциплину «Химия» Сыктывкар, 2011

План: 1. Понятие об алкенах. 2. Гомологический ряд алкенов. 3. Изомерия и номенклатура алкенов. 4. Электронное и пространственное строение алкенов. 5. Способы получения алкенов. 6. Химические свойства алкенов. 7. Задания для самостоятельной работы. 8. Рекомендуемая литература.

Алкены ненасыщенные, непредельные, олефины углеводороды с незамкнутыми углеродными цепями, в молекулах которых есть одна двойная связь между атомами углерода.

Гомологический ряд алкенов

Изомерия и номенклатура алкенов Изомерия положения двойной связи: Изомерия углеродного скелета:

Номенклатура ИЮПАК 1.Выбирают в молекуле самую длинную цепочку углеродных атомов, нумеруют атомы углерода с того конца, к которому ближе двойная связь 2. Перед основой названия перечисляют все заместители основной цепи с указанием номера атома углерода, при котором они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят числительные приставки «ди», «три», «тетра», «пента» и т.д.

3. Все цифры друг от друга отделяют запятыми, буквы от цифр – дефисом. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифру повторяют в названии дважды. 4. После перечисления всех заместителей добавляют основу названия – название углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и в самой длинной цепи; суффикс –ан заменяют на суффикс –ен; указывают номер атома углерода, от которого отходит двойная связь.

бутен-1 2-метилпропен-1 3-метилбутен-1 2-метилпентен-2

Электронное и пространственное строение алкенов

Способы получения алкенов Промышленные Крекинг алканов: термический, каталитический Дегидрирование алканов

Лабораторные: Дегидратация спиртов Отщепление галогена от дигалогенпроизводного Отщепление галогена от моногалогенпроизводного

Химические свойства алкенов Горение – затрачивают меньший объём кислорода на сгорание:

Характерные реакции – присоединение по двойной связи

Для алкенов более сложного строения – правило Марковникова: При присоединении по двойной связи молекул типа НХ (где Х- атомы галогена, группа –ОН и т.п.) водород присоединяется к более гидрированному атому углерода (более насыщенному водородом)

Применение этилена 1-получение горючего с высоким октановым числом; 2-получение пластмасс; 3,4- получение взрывчатых веществ; 5-получение антифризов; 6-получение растворителей; 7-для ускорения созревания фруктов; 8-получение ацетальдегида; 9-получение синтетического каучука

4,4-диметилпентен-1 6-метил-3-этилгептен-3 2,2-диметилгексен-3 2,4-диметилгексен-3 Назовите алкены по правилам международной номенклатуры: Задания для самостоятельной работы:

2 – метилпентен-2 2,3 – диметилгексен-3 2,3,4,5-тетраметилгептен-1 Составьте структурные формулы следующих алкенов

Какой объем воздуха, содержащего 21% кислорода, затрачивается на сгорание 22,4 л этилена? Реакция горения этилена: Количество вещества для этилена: Количество вещества для кислорода: Объем кислорода: Объем воздуха:

Составить уравнения реакций в соответствии с цепочкой превращений:

Рекомендуемая литература: 1. Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. сред. проф. учеб. заведений/ О.С. Габриелян, И.Г. Остороумов. – 4-е изд., стер. – М.: Издательский центр «Академия», Габриелян О.С. Химия в тестах, задачах и упражнениях: учеб. Пособие для студ. сред. проф. учеб. заведений/ О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова.– М.: Издательский центр «Академия», Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия: Учеб. для 10 кл. сред. шк. – М.: Просвещение, 1991.