План занятия Лекция. 1. Органическая химия. Органические вещества. 2. Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. 3. Значение ТСОС А. М. Бутлерова. 4. Гомологи. Гомологический ряд. Гомологическая разность. 5. Гомологические ряды алканов и радикалов. 6. Алгоритм составления формул и названий изомеров. Выполнение упражнений.

Органическая химия - это наука, изучающая углеводороды и их производные. Органические вещества - это вещества, содержащие углерод, водород и другие химические элементы.

Теория строения органических соединений Александра Михайловича Бутлерова

1. А. в М. соединены в определённой последовательности, согласно их валентности. С (IV),Н (I), О (II), N (III) Н I I H – C – C – O – H I I H H

2. Свойства веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и от химического строения. Изомеры – это… Изомерия – это… Понятие Качественны й состав Количественн ый состав Хим. строение Хим. свойства Изомер ы одинаковый различно е различн ые

Изомеры состава С 4 Н 10 Н Н Н Н I I I I H – C – C – С – С – H I I I I H H Н Н н. бутан T кип. = - 0,5 о С Н Н Н I I I H – C – C – С – H I I Н H H – С – H I Н изобутан T кип. = - 11,4 о С

3. А. и группы А. взаимно влияют друг на друга. А какого состава эти вещества? Н I I H – C – C – O – H I I H H Этиловый спирт T кип. = 78,3 о С Н I I H – C – O – C – H I I H H Диметиловый эфир T кип. = - 27,3 о С

4. По свойствам вещества можно определить строение, а по строению – свойства. 1 стакан T кип = 78,3° 2 стакан T кип = -27,3°С А какого строения эти вещества? Если состав С 2 Н 6 О ? ?

Значение ТСОС А.М. Бутлерова Объяснила строение М. известных веществ и их свойства. Дала возможность предвидеть существование неизвестных веществ и найти пути их синтеза. Объяснила многообразие органических веществ.

Гомологи - … Гомологический ряд - … Гомологическая разность – СН2 Понятие Качественны й состав Количественн ый состав Хим. строение Хим. свойства Гомолог и одинаковыйразличныйсходное

Формула Название СН 3 МЕТИЛ С 2 Н 5 ЭТИЛ С 3 Н 7 ПРОПИЛ С 4 Н 9 БУТИЛ С 5 Н 11 ПЕНТИЛ С 6 Н 13 ГЕКСИЛ С 7 Н 15 ГЕПТИЛ С 8 Н 17 ОКТИЛ С 9 Н 19 НОНИЛ С 10 Н 21 ДЕЦИЛ Гомологические ряды Алканы С СС СnН2n+2 Радикалы С СС СnН2n+1 Формула Название СН 4 МЕТАН С 2 Н 6 ЭТАН С 3 Н 8 ПРОПАН С 4 Н 10 БУТАН С 5 Н 12 ПЕНТАН С 6 Н 14 ГЕКСАН С 7 Н 16 ГЕПТАН С 8 Н 18 ОКТАН С 9 Н 20 НОНАН С 10 Н 22 ДЕКАН

Упражнение 1. Формула Название СН 3 … С 3 Н 6 … С 5 Н 12 … С 6 Н 14 … С 10 Н 21 … С 9 Н 18 … С 8 Н 18 …

Алгоритм составления формул изомеров. Действие 1. Записать общую формулу вещества и назвать его. 2. Расположить все атомы углерода линейно и пронумеровать их. 3. Укоротить углеродную цепь на один атом и присоединить «оторванный» атом (только не к крайним атомам). 4. Повторить пункт 3 Пример 1. С 5 Н 12 - пентан 2. С – С – С – С – С 3. С – С – С – С I С С I 4. С – С – С I С

Упражнение 2. Запишите структурные формулы и названия изомеров состава С 6 Н 14. Домашнее задание Запишите структурные формулы и названия пяти изомеров состава С 7 Н 16.

Алгоритм составления названия вещества по формуле. Действие: 1. В формуле найти и пронумеровать самую длинную углеродную цепь. 2. Сначала в названии вещества указать информацию о разветвлении, а затем назвать самую длинную цепь. СН 3 I СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 3 I СН 3 2,4-диметилпентан Цифры атомов углерода с разветвлениями Название нумерованной углеродной цепи с суффиксом -ан Название разветвлений от нумерованной цепи с указанием их числа при помощи приставок ди- - 2R, три- - 3R, тетра- - 4R

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН I 3 4 СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 1 2I 3 СН 3 – С – СН 3 I СН 3 Цифры атомов углерода с разветвлениями Название разветвлений от нумерованной цепи с указанием их числа при помощи приставок ди- - 2R, три- - 3R, тетра- - 4R Название нумерованной углеродной цепи с суффиксом -ан н. пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан Упражнение 3.

Алгоритм составления формул по названию вещества. Действие: 1. Начинаем составление формулы с последней части названия, записать линейно атомы углерода по названию пронумеровать их. 2. В формуле указать место и состав разветвления из первой и второй части названия. 3. Расставить в формуле необходимое число атомов водорода у каждого атома углерода. СН 3 I СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 3 I СН 3 2,2-диметилпентан Цифры атомов углерода с разветвлениями Название разветвлений от нумерованной цепи с указанием их числа с приставками ди- - 2R, три- - 3R, тетра- - 4R Название нумерованной углеродной цепи с суффиксом -ан Пример:

Упражнение 4. Составьте структурные формулы следующих алканов: 1.2-метилгекан; 2.3-метил-3-этилпентан; 3.2,3,4-триметилгексан; 4.2,2,3,4-тетраметилгептан; 5.2-метил-3,3-диэтилоктан; 6.2,3-диметил-3-изопропилгексан.