Органическая химия. Ацетилен. Выполнила: ученица 10-2 класса Яланская Ирина Учитель Калинина Л.А.

Строение ацетилена Строение молекулы ацетилена. Общая формула – Сn Н 2 n- 2 Молекулярная формула -C 2 H 2 Ацетилен -- ненасыщенный углеводород. Имеет тройную связь между атомами углерода. Принадлежит к классу-алкинов. углеводород атомамиуглеродаалкинов

Строение молекулы ацетилена.

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp- гибридизации. Молекула ацетилена линейная; все 4 атома расположены на прямой. Энергия тройной связи 836 кДж/моль. Расстояние С С и С-Н равно соответствию 0,1205 и 0,1059 нм.

История Ацетилен открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).1836Э. Дэвиугля водорода электродамиМ. Бертло1862 Название этого соединения уже более ста лет знакомо не только химикам. С конца 19 в., когда был разработан дешевый способ получения ацетилена из карбида кальция (СаС2 + 2Н2О ® С2Н2 + Са(ОН)2), этот газ стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре ацетилен, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени – от желтого до белого, в зависимости от температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому). Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.

Получение ацетилена. В промышленности ацетилен получают действием воды на карбид кальция:

Физические свойства При нормальных условиях бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения 83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах. Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. Частицы C2H2 есть на Уране и Нептуне.

Химические свойства 1. Присоединения: HCCH + Cl2 -> СlСН=СНСl 2. Гидрирование ацетилена в присутствии катализатора и 25 °C. : HCCH + Н2 -> Н2С=СН2 (этилен) Н2С=СН2+Н2 -> СН3-Н3С (этан) 3.Гидратация ацетилена: (реакция Кучерова)

Михаил Григорьевич КУЧЕРОВ 3 июня 1850 г. – 26 июня 1911 г Михаил Григорьевич Кучеров – русский химик- органик. Родился в имении отца под Полтавой. Окончил Петербургский земледельческий институт (1871). До 1910 г. работал в том же институте (с 1877 – Лесной институт), с 1902 г. – профессор. Основные работы посвящены органическому синтезу. Получил (1873) дифенил и некоторые его производные. Исследовал (1875) условия превращения бромвинила в ацетилен. Открыл (1881) реакцию каталитической гидратации ацетиленовых углеводородов с образованием карбонильных соединений, в частности, превращения ацетилена в ацетальдегид в присутствии солей ртути (реакция Кучерова). За это открытие был удостоен (1885) премии Русского физико-химического общества. Реакция Кучерова была положена в основу промышленного способа получения ацетальдегида и уксусной кислоты. Показал (1909), что гидратацию ацетиленовых углеводородов можно проводить в присутствии солей магния, цинка, кадмия. Исследовал механизм этой реакции. Установил промежуточное образование металлорганических комплексов за счёт неполновалентного взаимодействия атомов металла соли и углеродных атомов с тройной связью.Русского физико-химического общества

Реакция окисления:

Применение Ацетилен используют: для сварки и резки металлов,сваркиметаллов как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды, в производстве взрывчатых веществ, для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородовуксусной кислотыэтилового спиртарастворителейпластических масс каучукаароматических углеводородов

Запомните! Поскольку ацетилен растворим в воде и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.взрываться Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например N2, метаном или пропаном.метаномпропаном Ацетилен обладает слабым токсическим действием. Хранят и перевозят его в заполненных инертной пористой массой (например, древесным углем) стальных баллонах белого цвета (с красной надписью «А») в виде раствора в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.ацетоне