Карбонильные соединения. Строение и химические свойства карбоновых кислот. Липиды. Лектор: асист. Медвидь И.И.

План. Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Номенклатура. Физические и химические свойство карбоновых кислот. Дикарбоновые кислоты. Липиды. Классификация. Высшие жирные кислоты – структурные компоненты липидов. Сложные липиды. Гетерофункциональные соединения: гидрокси - и оксокислоты. Зеркальная (оптическая) изомерия. Энантиомеры. Химические свойства гидроксикислот. Строение альдегидо - и кетокислот. Гидрокси - и оксокислоты в биохимических процессах.

Строение карбоксильной группы. Термин "карбоксильная" является составным, образовавшимся в соответствии с названиями двух групп: и гидроксил -ОН, входящих в состав карбоксильной группы.

Химические реакции альдегидов и кетонов Нуклеофильное присоединение

Механизм реакции A N1

Механизм реакции A N2

Взаимодействие: 1.С цианидами: 2.С спиртами 3.С водой

4. С амидами: Х: –H, – OH, – NH 2, –Akl, –Arl Например:

Востановление

Окисление 1.Реакция серебряного зеркала (Толенса): 2.Реакция с реактивомТромера: 3.Реакция с реактивом Фелинга:

Классификация карбоновых кислот. Карбоновые кислоты в зависимости от природы радикала делятся на предельные, непредельные, циклические. По числу карбоксильных групп различают одноосновные (с одной группой -СООН) многоосновные (содержат две и более групп - СООН).

Номенклатура. По номенклатуре ИЮПАК к названию предельного углеводорода, соответствующего главной углеродной цепи, включая углерод карбоксила добавляется окончание -овая кислота. Так, например, муравьиная кислота - метановая кислота, уксусная - этановая, пропионовая - пропановая и т. д. Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают от карбоксильной группы.

Физические свойства. Общая формула для монокарбоновых кислот: CnH2n+1 COOH Первые три кислоты гомологического ряда (муравьиная, уксусная, пропионовая) - жидкости, хорошо растворимые в воде. Следующие представители - маслянистые жидкости, слабо растворимые в воде. Кислоты, начиная с каприновой С 9 Н 19 СООН, - твердые вещества, нерастворимые в воде, но растворимые в спирте, эфире. Все жидкие кислоты отличаются своеобразным запахами.

Химические свойства. Диссоциация кислот:

Образование солей. При взаимодействии с активными металлами (а), оксидами металлов (б), основаниями водород карбоксильной группы кислоты замещается на металл и образуются соли:

Образование галогенагидридов и ангидридов кислот. Общая формула функциональных производных карбоновых кислот: RСОX

Образование сложных эфиров.

Образование амидов

Дикарбоновые кислоты. Дикарбоновые кислоты это кислоты в которых есть две карбоксильные группы. Например. НООС СООН этандиовая кислота (щавлевая кислота) НООС СН2 СООН пропандиовая кислота (малоновая кислота) НООС СН2 СН2 СООН бутандиовая кислота (янтарная кислота)

Реакция декарбоксилирования (отщепление СО 2 ) t° НООС-СН 2 -СООН СН 3 СООН + CO 2

Липиды.

Липиды - являются сложными эфирами, образованными высшими одноосновными карбоновыми кислотами, главным образом пальмитиновой, стеариновой (насыщенные кислоты) и олеиновой (ненасыщенная кислота) и трехатомным спиртом - глицерином. Общее название таких соединений - триглицериды Природные жиры представляют собой не индивидуальное вещество, а смесь различных триглицеридов.

Классификация липидов. Простые: а) ацилглицериды б) воски Сложные: а) фосфолипиды б) гликолипиды

Высшие жирные кислоты. Высшие жирные кислоты бывают насыщенные (предельные) пальмитиновая кислота С 15 Н 31 СООН стеариновая С 17 Н 35 СООН Ненасыщенные (непредельные) олеиновая С 17 Н 33 СООН линолевая С 17 Н 31 СООН линоленовая С 17 Н 29 СООН арахидоновая С 19 Н 31 СООН

Пальмитиновая кислота

олеиновая С 17 Н 33 СООН

Триглицерид глицерин стеариновая кислота стеариновый триглицерид

реакция гидрогенизации

Реакция гидролиза

Образование мыла

Образование алкилсульфатов

Фосфолипиды Фосфатидилхолин

Сфинголипиды

Гликолипиды

Холестерин

Ответьте на следующие вопросы: Ответьте на следующие вопросы: 1. Что такое липиды? 1. Что такое липиды? 2. Как классифицируют карбоновые кислоты? 2. Как классифицируют карбоновые кислоты?

Спасибо за внимание!!!