АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Алкины – алифатические, непредельные углеводороды (у.в.) с общей формулой C n H 2n-2, n2, есть атомы C, соединенные тройной связью. Атомы С в состоянии sp гибридизации

C 2 H 2 - ацетилен – простейший представитель. C 3 H 4 - CH C – CH 3 – пропин C 4 H 6 - CH C – CH 2 – CH 3 – бутин- 1

Ацетилен – газ, без цвета, без запаха, малорастворим в воде, легче воздуха. Технический ацетилен, полученный из CaC 2, имеющий фосфоросеросодержащие примеси (PH 3, H 2 S), имеет запах. Ядовит!

Структурная Углеродного скелета Положения кратной связи Межклассовая (изомерны алкадиенам, циклоалканам) Пространственная отсутствует

Каждый атом С образует две σ связи под углом (все атомы лежат на одной линии) и две π связи, которые находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях (за счет р электронных облаков).

Химически активны. По месту разрыва π связей дают реакции: Электрофильного присоединения Полимеризации (скорее олигомеризации) Реакции окисления

Протекают в две стадии. +H 2 CH CH + H 2 t,Ni CH 2 = CH 2 +H 2 CH 3 – CH 3 +Br 2, Cl 2 в р-ре CH CH + Br 2 CHBr = CHBr +Br2 CHBr 2 - CHBr 2 Качественная реакция! Обесцвечивает бромную воду.

Протекают в две стадии. +HCl CH CH + HCl t CH 2 = CHCl Используется для получения полихлорвинила nCH CH ( CH2 CH )n Cl Cl

Хлорвинил можно также получать по уравнению: 2 CH 2 CH 2 + Ca(OH) 2 2 CH 2 = CH + CaCl H 2 O Cl Cl спирт. р-р Cl

+H 2 O O CH CH + H2O CH 2 = CH CH 3 C OH H виниловый спирт Р. Кучерова CH C CH 3 + H 2 O CH2=COH – CH3 CH 3 – C – CH 3 O кетон, пропанон, ацетон

Протекают в двух направлениях в зависимости от катализатора 1) Линейная а) Димеризации CH = CH + CH=CH Cu2Cl2 CН=C–СН=СН 2 винилацетилен б) Тримеризации CH = CH + CH=CH + CH=CH Cu2Cl2 CН2=CH–С=C–CH=СН 2 дивинилацетилен

2) Циклическая тримеризация 3 C 2 H 2 С 6 Н 6 бензол 650 С 0 С

1)Горение 2C 2 H 2 +5O 2 4CO 2 +2H 2 O

2)Окисление водными растворами окислителей а) мягкое окисление 3CH=СН + 8KMnO4 + 4H2O 3 C – C + 8MnO 2 + 8KOH O OH 3CH=СН + 8KMnO4 + 4H2O 3 C – C + 8MnO 2 + 2KOH +2H2O 2)Окисление водными растворами окислителей а) мягкое окисление 3CH=СН + 8KMnO4 + 4H2O 3 C – C + 8MnO 2 + 8KOH O OH 2)Окисление водными растворами окислителей а) мягкое окисление 3CH=СН + 8KMnO4 + 4H2O 3 C – C + 8MnO 2 + 8KOH O OH O OK

б) жесткое окисление CH=СН + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 2 CO 2 + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O 3CH=СН + 5K 2 Cr 2 O H 2 SO 4 6 CO 2 + 5Cr 2 (SO 4 ) 3 + 5K 2 SO H 2 O

Карбидный CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2 CaCO 3 CaO CaC 2 CaCO 3 +4C CaC 2 + 3CO Из метана 2CH 4 C 2 H 2 + 3H C 0 tC 2000C 0

В лаборатории Из дигалогенопроизводных алканов со спиртовым раствором щелочи CH 2 Cl–CH 2 Cl + 2NaOH C 2 H 2 +2NaCl + 2H 2 O Гомологи можно получить действием галогеноалканов на ацетилениды CH 3 – C=C–Na + CH 3 Cl CH 3 – C=C–CH 3 +NaCl