Урок химии 10 класс (по УМК Габриеляна О.С., 1 час в неделю) МОБУ «СОШ 1 с. Бураево» 2010 год

Алкадиены Понятие алкадиенов Химические свойства Применение Назад На прош- лом уроке:

Тест «5» за 5 минут В-1 В-2 1. Укажите число С-С связей в молекуле 1,3- бутадиена: а) 8 б) 9 в) 7 г) 5 1. Молярная масса алкадиена равна 82 г/моль. Сколько атомов водорода содержится в молекуле алкадиена? а) 10 б) 12 в) 14 г) 8 2. В молекуле алкадиена 6 атомов углерода. Укажите значение относительной молекулярной массы алкадиена: а) 86 б) 84 в) 82 г) Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии 1 моль 1,3- бутадиена с 1 моль брома при комнатной температуре а) 1,4 –дибромбутен-2 б) 1,2 –дибромбутен-1 в) 3,4 –дибромбутен-1 г) 1,2,3,4 – тетрабромбутан 3. Укажите схемы реакций, в которых продуктом может быть 1,3 –бутадиен а) СН3-СН(СН3) – СН2 –СН (дегидрирование) б) СН3 –СН2 –СН2 СН3 ---( кат. t) в) 2 СН3 – СН2Cl + 2Na ---- ( t) г) 2С2 Н5ОН (кат,t ) 3. Укажите формулу элементарного звена бутадиенового каучука: а) СН2=СН-СН=СН2 б) -СН2-СН-СН-СН2- в) -СН2-СН=СН-СН2 г) -СН2=СН –СН=СН2- 4. В результате вулканизации каучука можно получить: а) гуттаперчу б) резину в) эбонит г) фенопласт 4. При полном гидрировании бутадиена -1,3 образуется: а) бутен б) бутан в) изопрен г) бутен-2 5. Реакцией Лебедева называется реакция получения: а) 1.3- бутадиена из этилена б) 1,3 –бутадиена из винилхлорида в) 1,3 –бутадиена из бутана г) 1,3 –бутадиена из этанола 5. С какими веществами реагирует 1,3 –бутадиен? а) бром б) водород в) кислород г) со всеми

ответы В-1 В-2 1. Укажите число С-С связей в молекуле 1,3- бутадиена: а) 8 б) 9 в) 7 г) 5 1. Молярная масса алкадиена равна 82 г/моль. Сколько атомов водорода содержится в молекуле алкадиена? а) 10 б) 12 в) 14 г) 8 2. В молекуле алкадиена 6 атомов углерода. Укажите значение относительной молекулярной массы алкадиена: а) 86 б) 84 в) 82 г) Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии 1 моль 1,3- бутадиена с 1 моль брома при комнатной температуре а) 1,4 –дибромбутен-2 б) 1,2 –дибромбутен-1 в) 3,4 –дибромбутен-1 г) 1,2,3,4 – тетрабромбутан 3. Укажите схемы реакций, в которых продуктом может быть 1,3 –бутадиен а) СН3-СН(СН3) – СН2 –СН (дегидрирование) б) СН3 –СН2 –СН2 СН3 ---( кат. t) в) 2 СН3 – СН2Cl + 2Na ---- ( t) г) 2С2 Н5ОН (кат,t ) 3. Укажите формулу элементарного звена бутадиенового каучука: а) СН2=СН-СН=СН2 б) -СН2-СН-СН-СН2- в) -СН2-СН=СН-СН2 г) -СН2=СН –СН=СН2- 4. В результате вулканизации каучука можно получить: а) гуттаперчу б) резину в) эбонит г) фенопласт 4. При полном гидрировании бутадиена -1,3 образуется: а) бутен б) бутан в) изопрен г) бутен-2 5. Реакцией Лебедева называется реакция получения: а) 1.3- бутадиена из этилена б) 1,3 –бутадиена из винилхлорида в) 1,3 –бутадиена из бутана г) 1,3 –бутадиена из этанола 5. С какими веществами реагирует 1,3 –бутадиен? а) бром б) водород в) кислород г) со всеми

Домашнее задание §13,упр.4-5

1. СН 3 - СН 3 2. СН 2 = СН 2 3. СН СН 4. СН 2 = СН - СН = СН 2 Среди указанных веществ выберите вещество, которое не относится ни к одному из изученных ранее классов углеводородов : П. Бертло 1860г. ацетилен

1. Алкины Общая формула – Сn Сn Н2n-2Н2n-2 Молекулярная формула -C 2 H 2 Ненасыщенные углеводороды. Имеет тройную связь между атомами углерода..

Номенклатура АН ИН Выбор главной цепи и начало нумерации определяется тройной связью Правила составления названий алкинов по международной номенклатуре аналогичны правилам для алкенов. Назад

Изомерия Углеродного скелета с «С» >5 CНΞС-СН 2 -СН 2 -СН 3 СНΞС-СН –СН 3 пентин-1 СН 3 3-метилбутин-1 Положения тройной (кратной) связи СНΞС-СН 2 -СН 3 СН 3 -СΞС-СН 3 бутин-1 бутин-2 Классов соединений (алкадиены) СНΞС-СН 2 -СН 3 СН 2= СН-СН=СН 2 бутин-1 бутадиен-1,3 Пространственной изомерии нет Назад

2.Строение молекулы ацетилена.

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp- гибридизации. Молекула ацетилена линейная; все 4 атома расположены на прямой. Энергия тройной связи 836 кДж/моль. Длина связи 0,120 нм дДРасстояние С С и С-Н равно соответствию 0,1205 и 0,1059 нм.

История Ацетилен открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода(дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862г). С конца 19 в., когда был разработан дешевый способ получения ацетилена из карбида кальция (СаС2 + 2Н2О = С2Н2 + Са(ОН)2), этот газ стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре ацетилен, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода.

3.Способы получения ацетилена : эл. ток А. 2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2 (метановый способ) эл. ток Б. 2С + Н 2 С 2 Н 2 В. СаС Н 2 О Са(ОН) 2 + С Н 2 В. СаС Н 2 О Са(ОН) 2 + С Н 2 (карбидный способ) 2

Внимание, видеоопыт!

4.Химические свойства а) Горение

Запишите уравнение реакции горения ацетилена и узнайте в каком объёмном соотношении с кислородом и воздухом получится взрывоопасная смесь

Внимание, видеоопыт!

Б) Реакции присоединения по тройной связи 1.Присоединение водорода (гидрирование) 2.Присоединение галогенов (галогенирование) 3.Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование) 4.Присоединение воды (гидратация ) Происходит по правилу Марковникова. Ацетилен образует альдегид, его гомологи –кетоны (реакция М.Г. Кучерова):

Реакции присоединения : 1.Присоединение водорода (гидрирование) На I ступени образуются алкены, на II cтупени- алканы: С 2 H 2 + Н 2 СН 2 =СН 2 (кат. Pt, Pd, Ni, t=150) CН 2 =СН 2 +Н 2 СН 3 -СН 3 Суммарное уравнение: С 2 Н 2 +2Н 2СН 3 -СН 3 2.Присоединение галогенов (галогенирование) На I ступени образуются дигалогеналкены, на II- тетрагалогеналканы: С 4 Н 6 + Br 2 CН Br =С Br -СН 2 -СН 3 бутин -1 ( Н 2 О) 1,2-дибромбутен-1 СНBr=СBr-СН 2 -СН 3 +Br 2 ---CHBr 2 -CBr 2 -CH 2 -CH 3 ( H 2 O) 1,1,2,2-тетрабромбутан Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается.

Внимание, видеоопыт!

3.Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование) На I ступени образуются моногалогеналкены, на II –дигалогеналканы: С 2 Н 2 + НCl CH 2 =CHCl+HClCH 3 -CHCl 2 хлорэтен 1,1-дихлорэтан (Cu, Hg ) 4.Присоединение воды (гидратация ) Происходит по правилу Марковникова. Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова): С 2 Н 2 + НОН СН 3 -СОН кат.Hg этаналь С 3 Н 4 + НОН СН 3 -С-СН 3 О пропанон (ацетон)

в) Кислотные свойства ацетиленовых углеводородов. Атом водорода в ацетилене и его гомологах, содержащих тройную связь на конце молекулы, довольно подвижен. Он может замещаться на металл, связанный с органическим остатком ионной связью. Продукты замещения можно отнести к классу солей, они называются ацетиленидами. С 2 Н Na--- C 2 Na 2 + H 2 ( в присутствии NH 3 ) Реакция получения ацетиленидов серебра и меди (I) позволяет отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи. С 2 Н 2 + Ag 2 O --- C 2 Ag 2 + H 2 O (хлопья серого осадка) Во влажном состоянии ацетиленид серебра безопасен, а при высыхании сильно взрывается от удара или поджигания в) Кислотные свойства ацетиленовых углеводородов. Атом водорода в ацетилене и его гомологах, содержащих тройную связь на конце молекулы, довольно подвижен. Он может замещаться на металл, связанный с органическим остатком ионной связью. Продукты замещения можно отнести к классу солей, они называются ацетиленидами. С 2 Н Na--- C 2 Na 2 + H 2 ( в присутствии NH 3 ) Реакция получения ацетиленидов серебра и меди (I) позволяет отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи. С 2 Н 2 + Ag 2 O --- C 2 Ag 2 + H 2 O (хлопья серого осадка) Во влажном состоянии ацетиленид серебра безопасен, а при высыхании сильно взрывается от удара или поджигания.

Применение ацетилена СвойствоУравнениеПрименение 1. горение 2C 2 H 2 + 5O 2 = 4CO 2 + 2H 2 O + Q t ДО 3000 С Автогенная сварка и резка металлов 2. галогениро- вание C 2 H 2 + 2Cl 2 = CHCl 2 - CHCl 2 Растворители, получение других производных 3. гидрогало- генирование C 2 H 2 + HCI = CH 2 =CHCI n CH 2 =CHCI ( -CH 2 -CHCI-) n Для производства поливинилхлорида (кожзаменитель и т.п) 4. гидратация C 2 H 2 + H 2 O = СН 3 СНО Получение уксусного альдегида, уксксной кислоты ( лаки, лекарства и др.) 5. замещение C 2 H 2 +2AgNO 3 +2NH 4 OH AgCΞCAg +2NH 4 NO 3 +2H 2 O Ацетилениды – взрывчатые вещества.

Поливинилхлорид ПЛАСТИКАТ ВИНИПЛАСТ

Углекислый газ Хлорорганические соединения Вода

1. СН 3 – СН = СН -СН 3 2. СН 2 = СН - С =СН 2 СН 3 3. СН 3 – СН 2 - СН 2 – С СН 4. СН 3 – С С – С Н 2 – СН 3 5. СН 3 - СН – СН 3 СН 3 6. СН С - СН– СН – СН 3 СН 3 СН 3 Выберите формулы алкинов : пентин-2 3,4-диметилпентин-1пентин-1 -ИН

Поиграйте в «крестики-нолики». Выигрышный путь составляют формулы, которые могут соответствовать алкинам: С2Н2С2Н2 С 10 Н 22 С 7 Н 16 С 6 Н 12 С4Н6С4Н6 С 5 Н 10 С5Н8С5Н8 С4Н8С4Н8 С3Н4С3Н4

« Подъём по лестнице знаний» Составьте рассказ об алкинах Особенности строения Общая формула Родовой суффикс Изомерия алкинов Способы получения ацетилена Характерные химические свойства Применение