Карбоновые кислоты Учитель: Коротышева Юлия Николаевна ГОУ СОШ уч. год Урок химии в 10 классе по базовой программе.

Карбоновые кислоты – органические вещества, в молекулах которых карбоксильная группа соединена с углеводородным радикалом. Общая формула: R – COOH

Строение родоначальника О Н Н С Карбоксильная группа О σ- σ+σ+ σ+σ+ : : Муравьиная кислота Уксусная кислота

Гомологический ряд карбоновых кислот. О ОН Н С тановая кислота СН 3 ЭМе СН 2 СН 3 Пропионовая кислота О ОН СR Общая формула гомологического ряда

Изомерия карбоновых кислот Карбоновым кислотам присуща изометрия углеродного скелета. О ОН ССН 2 СН 3 СН 2 Масляная кислота СН 3 СН метилпропионовая кислота

Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы: Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Чем больше относительная масса кислоты, тем выше температура кипения Температура кипения кислот с нормальным строением углеродного радикала выше, чем температура кипения кислот изомерного строения.

Номенклатура кислот ФормулаНазвание по ИЮПАКТривиальное название НСООНметановая кислотамуравьиная кислота СН 3 -СООНэтановая кислотауксусная кислота СН 3 -СН 2 -СООНпропановая кислотапропионовая кислота СН 3 -(СН 2 ) 2 -СООНбутановая кислотамасляная кислота СН 3 -(СН 2 ) 3 -СООНпентановая кислотавалериановая кислота СН 3 -(СН 2 ) 4 -СООНгексановая кислотакапроновая кислота СН 3 -(СН 2 ) 5 -СООНгептановая кислотаэнантовая кислота СН 3 -(СН 2 ) 6 -СООНоктановая кислотакаприловая кислота СН 3 -(СН 2 ) 7 -СООНнонановая кислотапеларгоновая кислота СН 3 -(СН 2 ) 8 -СООНдекановая кислотакаприновая кислота

Важнейшие представители карбоновых кислот Муравьиная уксусная кислоты В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1671 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв.1671 году Джоном Рэйемрыжих лесных муравьёв УксусУксус является продуктом брожения вина и известен человеку с незапамятных времен.вина Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Теофрастметаллы пигментов

Формулы и названия кислот Лимонная кислота COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Щавелевая кислота HOOC –– COOH Янтарная кислота HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH Молочная кислота (лактат) СН 3 - СН –– COOH ОН Ацетилсалициловая Кислота (аспирин) СООН ОСОСН 3 Яблочная кислота HOOC – СН - СН 2 –– COOH ОН Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН Уксусная кислота H 3 C –– COOH Аскорбиновая кислота НО ОН Н =О НОН 2 С-НОНС О Муравьиная кислота Н –– COOH

Химические свойства карбоновых кислот кислоты Диссоциация в водном растворе С металлами С оксидами (основными и амфотерными) С основаниями С солями более слабых кислот МИНЕРАЛЬНЫеМИНЕРАЛЬНЫе СПЕЦИФИЧЕСКИеСПЕЦИФИЧЕСКИе Этерификация Образование ангидридов По радикалуВосстановление

Химические свойства к. кислот

Реакция этерификации Образуются сложные эфиры – вещества летучие, сильнопахнущие, часто сложные эфиры влияют на запах цветов, фруктов. Они используются для производства духов.

Сила кислот Чем больше карбоксильных групп, тем сильнее кислота. Чем больше R, тем меньше сила кислоты, т. к., электронная плотность теряется по молекуле. Задание. Сравните силу хлоруксусной, дихлоруксусной и трихлоруксусной кислот.

Сила кислот На первом месте окажется рекордсмен по кислотности – лимонная кислота, которая так же является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, листья махорки, хвоя, малина, свекловичный сок, листья хлопчатника, недозрелые лимоны и китайский лимонник (соответственно 80 и 70%). На втором месте располагается щавелевая кислота, содержащаяся в листьях щавеля, ревеня, шпината, клевера и даже плодах томата. Но с данной кислотой нужно держать «ухо в остро». Ее соли – оксалаты – нерастворимы в воде, поэтому «любители щавеля» могут заработать себе камни в почках и мочевом пузыре. Ниже располагаются винная и молочная кислоты. Они различаются по строению, и тем не менее, их кислотность приблизительно одинакова. Винная кислота содержится во многих растениях, особенно много ее в виноградном соке. При длительном брожении виноградного сока в сосуде может выпасть серовато – красноватый осадок «винного камня» - соли виной кислоты. О молочной кислоте мы уже говорили. Она есть везде, где есть сахар, в том числе в моче и поте человека. Янтарная кислота уже относится к разряду слабых кислот. Это деление, конечно, условно, поскольку и она вызывает химические ожоги на коже человека. Бензойная кислота еще слабее, чем янтарная. Большое количество бензойной кислоты содержится в клюкве и бруснике.

Применение Муравьиная кислота применяется в промышленности в качестве сильного восстановителя. Её 1,25% - ный раствор в спирте (муравьиный спирт) применяется в медицине. Уксусная кислота необходима для синтеза красителей (индиго), медикаментов (аспирина),сложных эфиров, уксусного ангидрида, монохлоруксусной кислоты и т.д. Большие её количества расходуются для производства ацетатного волокна, не горючей кинопленки, органического стекла, пропускающего УФ лучи.

Домашнее задание